Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
IChem

Реакция Манниха

Рекомендованные сообщения

При прочтении литературы во время написания реферата по ароматическим аминам возник вопрос. Вот реакция Манниха -- конденсация вторичных аминов с формальдегидом и каким-л. кетоном. Нигде пока не нашел, насколько хорошо она идет с ароматическими аминами, например, дифениламином? Мне кажется, что если и идет, то очень вяло, т.к. нуклеофильность плохая из-за сопряжения с бензольными кольцами. Так что же на самом деле?

 

И еще вопрос по теме ароматических аминов: взаимодействуют ли с сероуглеродом или CO2?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Реакция Манниха- это реакция, как правило, вторичного алкилметиламина, из-за сопряжения не поделенной электронной пары азота с кольцом, образование электрофильной частицы с формальдегидом становится невозможным.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Скорее уж нуклеофильной частицы. Идет нуклеофильная атака атомом азота карбонильного атома углерода.

 

Но вот то что я не нашел на реакцию Манниха ароматических аминов никаких ссылок -- это точно, так что скорее всего не идет. Спасибо за ответ

 

А что с сероуглеродом? Алифатические амины с ним взаимодействуют, а с CO2 -- уж и подавно, а вот ароматические как?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Изучите механизм реакции,и поймете, что сначала образуется электрофильная частица (взаимодействие амина с формалином)с последующей атакой енола (енол - двойная связь => место атаки электрофила)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Литература:

1."Именные реакции в органической химии" Вацуро, Мищенко, М., "химия",1976г

2."Курс орг.химии" под ред.Колосова, Лен., 1960г

post-4613-1268048748,4235_thumb.jpg

post-4613-1268049094,665_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо, Вы мне очень помогли "Прикрепленными изображениями".

Про такую штуку R2N+= (электрофильная промежуточная) я знаю, но на первой стадии происходит вроде бы именно атака карбонильного атома углерода неподеленной парой азота. (Дж.Дж.Ли -- Именные реакции. Механизмы органических реакций).

 

В любом случае, большое спасибо :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

:ag:

Вы чего,метиланилин прекрасно вступает в реакцию Манниха.

Почитайте хотя бы сборник органические реакции под редакцией Берлина, там в 1 томе целая глава посвящена Манниху. :ay:

402-403.pdf

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...