2-аминооксазины

[tixmir]

В 5 учебнике Эльдерфильда на 307 странице приведён метод получения 2-аминооксазолина из гидробромида 2-бромэтаноламина и цианата калия. Я не могу понять почему бром замещается кислородом, когда азот более сильный нуклеофил?

и ещё я наверное ламер, но я не знаю как загрузить на форум эту книгу(DJVU 5,14 метров)

если напишете скину.

[tixmir]

я точно ламер, написал в названии темы 2-аминооксазин вместо 2-аминооксазолин и не знаю как исправить. :(

[klamm]

В 5 учебнике Эльдерфильда на 307 странице приведён метод получения 2-аминооксазолина из гидробромида 2-бромэтаноламина и цианата калия. Я не могу понять почему бром замещается кислородом, когда азот более сильный нуклеофил?

и ещё я наверное ламер, но я не знаю как загрузить на форум эту книгу(DJVU 5,14 метров)

если напишете скину.

 

Азот в мочевине имеет пониженную нуклеофильность за счет сопряжения с карбонилом + таутомерия, в данном случае она реагирует в изо-форме.