Ацилирование

[AnNET]

Ацилирование,знаю, применяют для аренов, а алкины можно ацелировать или нет?

Или другой вопрос: как их СНСН получить С2Н5С(ОН)(CN)СН3?

[St. Anger]

камрады, мне нужно проацилировать бензол, фенетол,бензальдегид и бензотрихлорид.

[St. Anger]

бензотрихлорид:

 

бензальдегид:

 

фенетол:

 

бензол:

 

ЗАРАНЕЕ БЛАГОДАРЕН!

[Atri]

Ацилирование,знаю, применяют для аренов, а алкины можно ацелировать или нет?

Или другой вопрос: как их СНСН получить С2Н5С(ОН)(CN)СН3?

 

Алкины с хлорангидридами в присутствии кислот Льюиса дают 2-хлорвинилкетоны (электрофильное присоединение) с не очень высокими выходами.

 

 

2-гидрокси-2-метилбутаннитрил можно получить по схеме:

 

1)Ацетилен металлировать по одной связи СН (бутиллитий или алкилмагнийбромид)

 

2) полученное металлпроизводное + ацетильдегид

3) полученный бутин-3-ол-2 окислять до бутин-3-она-2 (MnO2 или пиридиния хромат или др.др.)

 

4) последний + HCN/KCN даст продукт.

 

Стадию 3) можно сократить если полученное металпроизводное ( из 1) обработать ZnCl2 или CdCl2 и затем ацтилхлоридом, В результате - бутин-3-он-2

[stannan]

Ацилирование,знаю, применяют для аренов, а алкины можно ацелировать или нет?

Или другой вопрос: как их СНСН получить С2Н5С(ОН)(CN)СН3?

 

Для ацилирования алкинов (синтез алк-2-ин-1-онов) алкин обрабатывается BuLi или чем угодно похожим, а затем обрабатывается ацил хлоридом. Все делается на холоду (-78, чтобы голову не ломать) и достаточно быстро. Выходы обычно от хороших до отличных. Есть каталитические варианты.

Не уверен правда, что так можно моно-проацилировать ацетилен.

Однако таким же способом на ацетилен можно повесить моно Me3Si (из Me3SiCl), проацилировать, а затем снять защиту обработкой с NH4F, он снимает силильную защиту.

 

Это если вам нужно добрести до бут-1-ин-3-она.