Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
AnNET

Ацилирование

Рекомендованные сообщения

Ацилирование,знаю, применяют для аренов, а алкины можно ацелировать или нет?

Или другой вопрос: как их СНСН получить С2Н5С(ОН)(CN)СН3?

 

Алкины с хлорангидридами в присутствии кислот Льюиса дают 2-хлорвинилкетоны (электрофильное присоединение) с не очень высокими выходами.

 

 

2-гидрокси-2-метилбутаннитрил можно получить по схеме:

 

1)Ацетилен металлировать по одной связи СН (бутиллитий или алкилмагнийбромид)

 

2) полученное металлпроизводное + ацетильдегид

3) полученный бутин-3-ол-2 окислять до бутин-3-она-2 (MnO2 или пиридиния хромат или др.др.)

 

4) последний + HCN/KCN даст продукт.

 

Стадию 3) можно сократить если полученное металпроизводное ( из 1) обработать ZnCl2 или CdCl2 и затем ацтилхлоридом, В результате - бутин-3-он-2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Ацилирование,знаю, применяют для аренов, а алкины можно ацелировать или нет?

Или другой вопрос: как их СНСН получить С2Н5С(ОН)(CN)СН3?

 

Для ацилирования алкинов (синтез алк-2-ин-1-онов) алкин обрабатывается BuLi или чем угодно похожим, а затем обрабатывается ацил хлоридом. Все делается на холоду (-78, чтобы голову не ломать) и достаточно быстро. Выходы обычно от хороших до отличных. Есть каталитические варианты.

Не уверен правда, что так можно моно-проацилировать ацетилен.

Однако таким же способом на ацетилен можно повесить моно Me3Si (из Me3SiCl), проацилировать, а затем снять защиту обработкой с NH4F, он снимает силильную защиту.

 

Это если вам нужно добрести до бут-1-ин-3-она.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...