Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

[chemistka]

При сульфировании фурана электрофильный заместитель занимает положение 2. Объяснение тому электронная плотность в этом положении наиболее высока, образующийся в этом случае сигма комплекс стабильнее. Но как это доказать? Например,есть же доказательство образования дегидробензола как промеж. в галлогенобензоле: C6H4OCH3Cl+NaNH2=C6H​4OCH3NH2 или доказ. с меченнемы атомами. Что-то в этом роде. Спасибо. КАК ДОКАЗАТЬ ЧТО ЗАМЕЩЕНИЕ ИДЕТ ИМЕННО В ПОЛОЖЕНИИ 2 ???

[Serg87]

Рассчитайте энергию переходного комплекса.

Рассчитайте дипольный момент альфа и бета продуктов,а потом определите опытным путемдипольный момент продукта сульфирования фурана

 

 

PS название просто умиляет))))

[chemistka]

спс, но этот вопрос задал учитель на лекции и ответы про энергию или спектроскопию его не устроил. вот я и пытаюсь найти другой. есть ли какой нибудь чисто химический метод? он сказаль: докажите что SO3H находится именно в альфа положении. но думаю что должно быть что-то по проще - это еще 2 курс.

[Serg87]

Если химически и гипотетически, то если у нас будет в альфа положениях вместо водородов - дейтерий, а в бета - водород, то дейтерий обнаружится в побочных продуктах (смотря чем вы там фуран то сульфировать будете)

[tixmir]

НЕ СКАЖУ!!!!

[zontrnd]

Мне вот интересно на чем основано утверждение что замещение будет происходить по положению 2? По логике вещей, т.к. кислород обладает большой электроотрицательностью, то он должен притягивать к себе электронную плотность соседних атомов углерода, которая в свою очередь компенсируется эл. плотностью двух других атомов углерода. Однако на схеме показанно что кислород передает свою неподеленную пару в общуюю p-систему, может в этом дело...

[tixmir]

именно в этом, за счет передачи электронной пары в общую п-систему суммарный эфект кислорода донорный( фуран относится к электроноизбыточным гетероциклам), и замещение идёт во 2-е положение.

[Erik Runiculus]

Serg87, ну ты загнул))) изучаешь физическую химию?

[Serg87]

Мне вот интересно на чем основано утверждение что замещение будет происходить по положению 2?

Расчет эффективного заряда на углеродах показывает, "минус" во втором положении больше, чем в 3.

 

Erik Runiculus, в курсе физ.химии - да, а так - нет

Про диполи - это скорее "строение вещества", чем "физхимия"