Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

AnNET

амиды?

Рекомендуемые сообщения

Объясните кто нибудь от чего зависит скорость реакции метиламина с разными производными карбоновых кислот (метилацетат, уксусный ангидрид, ацетат натрия и ацетилхлорид)?

Во всех случаях будет образовываться СН3С(О)NHCH3?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это реакция нуклеофильного замещения. Поскольку нуклеофил один и тот же (метиламин), то различия обусловлены реакционной способностью производных уксусной кислоты. Вообще, чем больше частичный положительный заряд на углероде (см. картинку), тем быстрее будет идти реакция.

В ацетате натрия полный отрицательный заряд на атоме кислорода, который смещается в сторону карбонильного углерода за счет эффекта сопряжения. В метилацетате-только пара электронов на кислороде и донорная метильная группа, сопряжение есть, но не такое сильное, как в ацетате натрия. В ангидриде-вместо метильной группы-акцепторная ацетильная, что еще уменьшает сопряжение. И в ацетилхлориде индукционный эффект хлора (за счет разности электроотрицательностей) превышает сопряжение (что характерно для всех галогенов), поэтому в целом хлор выступает как акцептор и "забирает" электронную плотность на себя, увеличивая положительный заряд на кабонильном углероде.

post-1024-1206128308_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×