Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
AnNET

амиды?

Рекомендованные сообщения

Объясните кто нибудь от чего зависит скорость реакции метиламина с разными производными карбоновых кислот (метилацетат, уксусный ангидрид, ацетат натрия и ацетилхлорид)?

Во всех случаях будет образовываться СН3С(О)NHCH3?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это реакция нуклеофильного замещения. Поскольку нуклеофил один и тот же (метиламин), то различия обусловлены реакционной способностью производных уксусной кислоты. Вообще, чем больше частичный положительный заряд на углероде (см. картинку), тем быстрее будет идти реакция.

В ацетате натрия полный отрицательный заряд на атоме кислорода, который смещается в сторону карбонильного углерода за счет эффекта сопряжения. В метилацетате-только пара электронов на кислороде и донорная метильная группа, сопряжение есть, но не такое сильное, как в ацетате натрия. В ангидриде-вместо метильной группы-акцепторная ацетильная, что еще уменьшает сопряжение. И в ацетилхлориде индукционный эффект хлора (за счет разности электроотрицательностей) превышает сопряжение (что характерно для всех галогенов), поэтому в целом хлор выступает как акцептор и "забирает" электронную плотность на себя, увеличивая положительный заряд на кабонильном углероде.

post-1024-1206128308_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...