Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
shvalbe

ЯМР лимонной кислоты

Рекомендованные сообщения

Всем добрый день, есть вопрос по спектру лимонной кислоты в D2O. Насколько я понимаю, в приложенной картинке все четыре протона На и Нb диастереотопны - соотв. их сигнал в ЯМР должен дать четыре дуплета (при условии, что через четыре связи взаимодействия нет), а наблюдается квартет. Снято при 250 МГц. Вопрос - будет ли при большем разрешении в ПМР действительно восемь линий?

post-29072-1275675507,8362_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем добрый день, есть вопрос по спектру лимонной кислоты в D2O. Насколько я понимаю, в приложенной картинке все четыре протона На и Нb диастереотопны - соотв. их сигнал в ЯМР должен дать четыре дуплета (при условии, что через четыре связи взаимодействия нет), а наблюдается квартет. Снято при 250 МГц. Вопрос - будет ли при большем разрешении в ПМР действительно восемь линий?

Сомневаюсь...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

они будут довать разные линии только в оптически активной среде

 

Давайте по порядку. В оптически активной среде разные линии дают энантиотопные атомы, для чего необходима плоскость симметрии. У данной молекулы я ее не наблюдаю и вижу 4 диастереотопных атома водорода. Вообще говоря, хотя молекула ахиральна, замена любого из четырех атомов водорода на тестовую группу Т даст два хиральных центра - у центрального атома углерода и у того атома углерода, у которого произведена замена. С этой точки зрения атомы водорода тоже диастереотопны - так что по-прежнему стою на восьми сигналах (ну или меньшем в случае случайной изохронности ядер).Но все же хочется проверить, прав я или нет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Давайте по порядку. В оптически активной среде разные линии дают энантиотопные атомы, для чего необходима плоскость симметрии. У данной молекулы я ее не наблюдаю и вижу 4 диастереотопных атома водорода. Вообще говоря, хотя молекула ахиральна, замена любого из четырех атомов водорода на тестовую группу Т даст два хиральных центра - у центрального атома углерода и у того атома углерода, у которого произведена замена. С этой точки зрения атомы водорода тоже диастереотопны - так что по-прежнему стою на восьми сигналах (ну или меньшем в случае случайной изохронности ядер).Но все же хочется проверить, прав я или нет.

Существуют такие программы, которые делают рассчёт ПМР и ЯМР спектров по структурной формуле органических соединений всего за минуту, на основе уравнений из квантовой механини. Получается быстро и удобно, а глваное не возникает таких споров, как этот. Сам такой прграммой пользуюсь. Я думаю, что вам будет проще разобраться в таких вопросах с этой программой. Зайдите на кафедру химии при МГУ. Думаю, они с вами поделятся, потому что у них такие программы есть.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну и что говорит ваша программа по данной молекуле? А зайти на кафедру МГУ из Германии немного сложновато... хотя спектры ЯМР умеет строить и ChemDraw, вот только в сложных случаях доверия к ней нет. Правда, она использует не квантовую механику, а таблицу хим. сдвигов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, что еще важно - имеются в виду очень низкие температуры, тормозящие вращение -СOOD-связи и лишающие молекулу плоскости симметрии. Интересует число сигналов и их интенсивность в этом случае.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...