Окисление толуола в бензильное положение

[borodul]

Здравствуйте, коллеги!

Интересует вопрос вот какого свойства: может быть, кто-нибудь из вас знает, при каких условиях толуол может окисляться кислородом в бензильное положение? Интересуют условия окисления, состав продуктов(если есть такие данные).

[mendel]

Вас интересует окисление метильной группы?

[zvir]

Толуол -> бензойная кислота:

1. разб. HNO3 в запаянной ампуле при 140С

2. K2CrO4 + H2SO4

3. KMnO4 + NaOH, 95С, колич. выход

 

Толуол -> бензойный альдегид:

1. CrCl2O2 в сероуглероде при 40, далее реакция промежуточного

комплекса с водой (реакция Этара)

2. CrO3 в уксусном ангидриде

[chemlab]

Еще есть промышленный процесс синтеза фталевого ангидрида окислением орто-ксилола воздухом в присутствии ванадиевого катализатора при высокой температуре, см. учебники по ТООНС, там расписаны все параметры.