Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
amfire

Гидрирование янтарного ангидрида натрия боргидридом

Рекомендованные сообщения

Можно ли получить циклобутан из янтарного ангидрида гидрированием его натрия боргидридом? Или получится в любом случае тетрагидрофуран? Прочитал, что натрия боргидридом невозможно восстанавливать карбоксильные группы, но легко можно восстановить кетоны и альдегиды. А пойдет ли реакция с янтарным ангидридом. Если да, то каков будет продукт исчерпывающего гидрирования?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Можно ли получить циклобутан из янтарного ангидрида гидрированием его натрия боргидридом? Или получится в любом случае тетрагидрофуран? Прочитал, что натрия боргидридом невозможно восстанавливать карбоксильные группы, но легко можно восстановить кетоны и альдегиды. А пойдет ли реакция с янтарным ангидридом. Если да, то каков будет продукт исчерпывающего гидрирования?

Кислоты и их эфиры боргидридом не восстанавливаются. Ангидриды кислот восстанавливаются BH3 в тетрагидрофуране при -78С или (с худшим, как правило, выходом) NaBH4 до смеси спирта и кислоты. Циклические ангидриды восстанавливаются легче.

Из янтарного ангидрида не получится ни циклобутан, ни ТГФ. Восстановлению до спирта поддастся только один карбоксил цепи -C(O)-O-C(O)- с образованием смеси 4-оксибутановой кислоты и её лактона.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кислоты и их эфиры боргидридом не восстанавливаются. Ангидриды кислот восстанавливаются BH3 в тетрагидрофуране при -78С или (с худшим, как правило, выходом) NaBH4 до смеси спирта и кислоты. Циклические ангидриды восстанавливаются легче.

Из янтарного ангидрида не получится ни циклобутан, ни ТГФ. Восстановлению до спирта поддастся только один карбоксил цепи -C(O)-O-C(O)- с образованием смеси 4-оксибутановой кислоты и её лактона.

 

Огромное Вам спасибо!

Позвольте уточнить: при минус 78С? (это тире или минус?). При температуре ноль градусов ВН3 не устойчив или реакция не идет?

А если взять литий алюмогидрид и растворитель ТГФ, то получится из янтарного ангидрида - ТГФ и бутандиол-1,4. Правильно?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Позвольте уточнить: при минус 78С? (это тире или минус?).

Конечно же, минус, поскольку ТГФ кипит при 66 градусах.

При температуре ноль градусов ВН3 не устойчив или реакция не идет?

B2H6

Он-то устойчив, но, наверное, дело в том, что при температурах около нуля и выше комплекс BH3×ТГФ неустойчив и большая часть B2H6 улетучится, не успев прореагировать. :unsure: Кроме того, этот самый B2H6 воспламеняется на воздухе и сразу гидролизуется водой (в воздухе). То есть при низкой температуре эксперимент значительно более безопасен, и сама реакция идет гораздо более полно. :unsure: Хотя не знаю, просто предположение :ph34r:

А если взять литий алюмогидрид и растворитель ТГФ, то получится из янтарного ангидрида - ТГФ и бутандиол-1,4. Правильно?

А может быть, ТГФ? Или и то, и другое? :unsure:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ваша правда, IChem, а с ЛАГом из янтарного ангидрида получится 1,4-бутандиол - ЛАГ ангидрид расщепит, а простой эфир, даже циклический так просто не получится.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кислоты и их эфиры боргидридом не восстанавливаются. Ангидриды кислот восстанавливаются BH3 в тетрагидрофуране при -78С или (с худшим, как правило, выходом) NaBH4 до смеси спирта и кислоты. Циклические ангидриды восстанавливаются легче.

Из янтарного ангидрида не получится ни циклобутан, ни ТГФ. Восстановлению до спирта поддастся только один карбоксил цепи -C(O)-O-C(O)- с образованием смеси 4-оксибутановой кислоты и её лактона.

для этой реакции требуется катализатор? Если да, то выбор катализатора может повлиять на то, какие будут получены продукты?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

для этой реакции требуется катализатор? Если да, то выбор катализатора может повлиять на то, какие будут получены продукты?

Катализатор не требуется. По-существу получится соль оксибутановой кислоты, просто при выделении из реакционной массы собственно кислоты, в зависимости от условий можно получить как кислоту, так и преимущественно лактон, или их смесь. Сама оксибутановая кислота очень легко образует лактон - под действием сильной кислоты или при перегонке.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Катализатор не требуется. По-существу получится соль оксибутановой кислоты, просто при выделении из реакционной массы собственно кислоты, в зависимости от условий можно получить как кислоту, так и преимущественно лактон, или их смесь. Сама оксибутановая кислота очень легко образует лактон - под действием сильной кислоты или при перегонке.

 

Спасибо за ответ!

Можно ли этим же путем восстановить ангидрид адипиновой кислоты в оксигексановую?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Можно ли этим же путем восстановить ангидрид адипиновой кислоты в оксигексановую?

Можно, реакция та же.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кислоты и их эфиры боргидридом не восстанавливаются.

Как выяснилось, не всему надо верить, что написано. :an: Нашел обсуждение темы у соседей:

Эфиры - боргидридом

Реакция неоднозначно, но проходит...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...