Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
fractal

Модифицированный синтез Кнорра

Рекомендованные сообщения

Помогите разобраться с рекцией cbbd98aa195c26fe0e146e89d8a9d879.jpg

a) 1. CH3ONa, CH3OH

2. AcOH, H2O

 

Основана на синтезе Кнорра, но механизм понять немогу. Какой азот идет в цикл, а какой формирует аминогруппу?

Если нужно, залью всю статью с синтезом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

очень сомневаюсь, что реализуется такой механизм

вопервых, сгенерировать такой анион при живой аминогруппе - тяжеловато

во вторых присоединение такого аниона будет происходить не к нитрилу, а с вылетом OEt

 

первая стадия полюбому идёт с образованием (EtOOC)(CN)C=CH-NH-CH(COOEt)2

а дальше хз, надо читать статью и методики

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Механизм отличный, есть ли идеи у других? Добавляю оригинал статьи, может он Вам больше расскажет.

A Short, Facile Synthesis of 2-Amino-1,5-dihydro-4H-pyrrolo3,2-d-pyrimidin-4-one (9-Deazaguanine).pdf

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

хочу кинуть ложку дёгтя, я тоже присоединение по нитрилу нарисовал не от хорошей жизни.

просто неверю я в развал малоната в щелочной среде.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

s324, мне тоже кажется, что "малонат" разлагается и пиррольная система образуется только в конце, при обработке CH3COOH/H2O. А стадия замыкания цикла идет с минусом на "малоновом" атоме углерода. :unsure:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...