Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
AnNET

Гетерофункциональные соединения

Рекомендованные сообщения

R-C(O)H + EtOOC-CH2-COOEt --> R-CH=C(COOEt)2

 

R-CH=C(COOEt)2 + HBr --> RCH(Br)-CH(COOH)2

 

RCH(Br)-CH(COOH)2 + C2H5OH --> RCH(Br)-CH(COOEt)2

 

RCH(Br)-CH(COOEt)2 + KCN --> RCH(CN)-CH(COOEt)2

 

RCH(CN)-CH(COOEt)2 +H --> RCH(CN)-CH2-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

не гидролизуется, поверте практику

но если захотеть, то можно! :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так тут у них теория. Кислотный гидролиз скорее к цианогруппе относится. Сложноэфирной всё равно какой.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
R-C(O)H + EtOOC-CH2-COOEt --> R-CH=C(COOEt)2

 

R-CH=C(COOEt)2 + HBr --> RCH(Br)-CH(COOH)2

 

RCH(Br)-CH(COOH)2 + C2H5OH --> RCH(Br)-CH(COOEt)2

 

RCH(Br)-CH(COOEt)2 + KCN --> RCH(CN)-CH(COOEt)2

 

RCH(CN)-CH(COOEt)2 +H --> RCH(CN)-CH2-COOH

 

Одно не понятно, а почему с HBr образуется RCH(Br)-CH(COOH)2, это кислотным гидролизом можно считать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
R-CH=C(COOEt)2 + HBr --> RCH(Br)-CH(COOH)2

 

И почему не образуется RCH2-C(Br)(COOH)2, там ведь уст карб катион образуется???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

вот стабильный кабокатион RCH(+)-CH(COOEt)2

по твоему примеру читай статью

J. Chem. Soc.; 49; 1886; 366. R--> Ph

Justus Liebigs Ann. Chem.; 191; 1878; 69,72,74. R--> Me

 

c HBr всё зависит от условий, есть примеры где сложноэфирная группа не гидролизует

Justus Liebigs Ann. Chem.; 336; 1904; 197.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...