Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

AnNET

Гетерофункциональные соединения

Рекомендуемые сообщения

R-C(O)H + EtOOC-CH2-COOEt --> R-CH=C(COOEt)2

 

R-CH=C(COOEt)2 + HBr --> RCH(Br)-CH(COOH)2

 

RCH(Br)-CH(COOH)2 + C2H5OH --> RCH(Br)-CH(COOEt)2

 

RCH(Br)-CH(COOEt)2 + KCN --> RCH(CN)-CH(COOEt)2

 

RCH(CN)-CH(COOEt)2 +H --> RCH(CN)-CH2-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

не гидролизуется, поверте практику

но если захотеть, то можно! :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так тут у них теория. Кислотный гидролиз скорее к цианогруппе относится. Сложноэфирной всё равно какой.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
R-C(O)H + EtOOC-CH2-COOEt --> R-CH=C(COOEt)2

 

R-CH=C(COOEt)2 + HBr --> RCH(Br)-CH(COOH)2

 

RCH(Br)-CH(COOH)2 + C2H5OH --> RCH(Br)-CH(COOEt)2

 

RCH(Br)-CH(COOEt)2 + KCN --> RCH(CN)-CH(COOEt)2

 

RCH(CN)-CH(COOEt)2 +H --> RCH(CN)-CH2-COOH

 

Одно не понятно, а почему с HBr образуется RCH(Br)-CH(COOH)2, это кислотным гидролизом можно считать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
R-CH=C(COOEt)2 + HBr --> RCH(Br)-CH(COOH)2

 

И почему не образуется RCH2-C(Br)(COOH)2, там ведь уст карб катион образуется???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

вот стабильный кабокатион RCH(+)-CH(COOEt)2

по твоему примеру читай статью

J. Chem. Soc.; 49; 1886; 366. R--> Ph

Justus Liebigs Ann. Chem.; 191; 1878; 69,72,74. R--> Me

 

c HBr всё зависит от условий, есть примеры где сложноэфирная группа не гидролизует

Justus Liebigs Ann. Chem.; 336; 1904; 197.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×