Орган.химия

[Оля!!!]

Получение несколькими способами бензилового спирта

[Korenev]

Получение несколькими способами бензилового спирта

http://ru.wikipedia.org/wiki/E1519

[Оля!!!]

http://ru.wikipedia.org/wiki/E1519

Спасибо! Я это в Google видела,но мне надо несколькими методами , а там только 2.

Способы получения. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В качестве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7.

 

[O] [O]

R-CH2-OH → R-CH=O → R-CO-OH

спирт альдегид кислота

 

2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих, три атома галогена у одного атома углерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

 

ЗNаОН

R-CCl3 → [R-C(OH)3] → R-COOH + Н2О

-3NaCl

 

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:

 

СН3-Вr + NaCN → CH3 - CN + NaBr.

 

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при нагревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

 

CH3CN + 2Н2О → CH3COONH4.

 

При подкислении раствора выделяется кислота:

 

CH3COONH4 + HCl → СН3СООН + NH4Cl.

 

4. Использование реактива Гриньяра по схеме:

 

Н2О

R-MgBr + СО2 → R-COO-MgBr → R-COOH + Mg(OH)Br

 

5. Гидролиз сложных эфиров:

 

R-COOR1 + КОН → R-COOK + R'OH ,

 

R-COOK + HCl → R-COOH + KCl .

 

6. Гидролиз ангидридов кислот:

 

(RCO)2O + Н2О → 2RCOOH.

 

7. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения.

 

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

 

200 °С, Р H2SO4

NaOH + СО → HCOONa → НСООН

 

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

 

2С4Н10 + 5O2 → 4СН3СООН + 2Н2О.

 

Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

 

5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6Н5СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

 

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40—60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстановление приводит к образованию бензойной кислоты и соответственно фенилметанола (бензилового спирта):

[Korenev]

Способы получения. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В качестве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7.

 

[O] [O]

R-CH2-OH → R-CH=O → R-CO-OH

спирт альдегид кислота

 

2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих, три атома галогена у одного атома углерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

 

ЗNаОН

R-CCl3 → [R-C(OH)3] → R-COOH + Н2О

-3NaCl

 

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:

 

СН3-Вr + NaCN → CH3 - CN + NaBr.

 

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при нагревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

 

CH3CN + 2Н2О → CH3COONH4.

 

При подкислении раствора выделяется кислота:

 

CH3COONH4 + HCl → СН3СООН + NH4Cl.

 

4. Использование реактива Гриньяра по схеме:

 

Н2О

R-MgBr + СО2 → R-COO-MgBr → R-COOH + Mg(OH)Br

 

5. Гидролиз сложных эфиров:

 

R-COOR1 + КОН → R-COOK + R'OH ,

 

R-COOK + HCl → R-COOH + KCl .

 

6. Гидролиз ангидридов кислот:

 

(RCO)2O + Н2О → 2RCOOH.

 

7. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения.

 

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

 

200 °С, Р H2SO4

NaOH + СО → HCOONa → НСООН

 

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

 

2С4Н10 + 5O2 → 4СН3СООН + 2Н2О.

 

Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

 

5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6Н5СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

 

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40—60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстановление приводит к образованию бензойной кислоты и соответственно фенилметанола (бензилового спирта):

Это все вы к чему написали? В теории, вероятно, это и можно применить к написанию способов получения бензилового спирта, однако на практике дела то обстоят несколько иначе...

[игла]

http://ru.wikipedia.org/wiki/E1519

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40—60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстановление приводит к образованию бензойной кислоты и соответственно фенилметанола (бензилового спирта):

Таким образом, указано уже 3 разных способа получения бензилового спирта (омыление бензилхлорида; перекрестная реакция Канниццаро; обычная реакция Канниццаро). Вот ещё два (восстановление бензойной кислоты ЛАГом; синтез c помощью реактива Гриньяра):

1. C₆H₅-COOH --(+LiAlH₄)--(+H₂O)--> C₆H₅-CH₂-OH

2. C₆H₅-Br --(Mg, эфир)--> C₆H₅-MgBr --(HCHO)--> C₆H₅-CH₂-OMgBr --(H₂O,H⁺)--> C₆H₅-CH₂-OH

[idioti]

Дополните фразу: "Вещества, имеющие одну и ту же эмпирическую формулу (обладающие одинаковым количественным и качественным составом), но разный порядок расположения атомов в молекуле, т.е. разное строение, а потому и разные свойства, называются..." *

 

 

1)гомолагами

2)радикалами

3)изомерами

4)молекулами.

 

 

 

Дополните фразу: "Атом или группа атомов, содержащих одну или несколько незавершенных электронных пар и за счет этого обладающих высокой реакционной способностью и коротким сроком жизни, называются..." *

 

1)радикалами

2)функциональными группами

3)изомерами

4)гомолагами

 

 

 

Дополните фразу: "В углеводородах реализуется ... связь"

 

1)неполярная ковалентная

2)полярная ковалентная

3)ионная

4)неполярная ковалентная и полярная ковалентная

 

 

 

Какой тип реакции характерен для свойств алканов?

 

1)замещения

2)соединения

3)обмена

4)разложения

 

 

Напишите название вещества, с которым может вступить в реакцию пропан. 1) HCl, 2) Cl2, 3) NaOH, KMnO4.

 

 

 

 

Формулы CH3 — (CH2)2 — CH3, C4H10, CH3 — CH2— CH3 отражают строение:

 

1)трех разных веществ

2)одного вещества

3)двух разных веществ

4)одного вещества,называемого бутаном

[leprikon]

Дополните фразу: "Вещества, имеющие одну и ту же эмпирическую формулу (обладающие одинаковым количественным и качественным составом), но разный порядок расположения атомов в молекуле, т.е. разное строение, а потому и разные свойства, называются..." *

 

 

1)гомолагами

2)радикалами

3)изомерами

4)молекулами.

 

 

 

Дополните фразу: "Атом или группа атомов, содержащих одну или несколько незавершенных электронных пар и за счет этого обладающих высокой реакционной способностью и коротким сроком жизни, называются..." *

 

1)радикалами

2)функциональными группами

3)изомерами

4)гомолагами

 

 

 

Дополните фразу: "В углеводородах реализуется ... связь"

 

1)неполярная ковалентная

2)полярная ковалентная

3)ионная

4)неполярная ковалентная и полярная ковалентная

 

 

 

Какой тип реакции характерен для свойств алканов?

 

1)замещения

2)соединения

3)обмена

4)разложения

 

 

Напишите название вещества, с которым может вступить в реакцию пропан. 1) HCl, 2) Cl2, 3) NaOH, KMnO4.

 

 

 

 

Формулы CH3 — (CH2)2 — CH3, C4H10, CH3 — CH2— CH3 отражают строение:

 

1)трех разных веществ

2)одного вещества

3)двух разных веществ

4)одного вещества,называемого бутаном

[idioti]

К классу алканов относится:

 

1)C7H12

2)C7H16

3)C7H6

4)C7H8

 

 

Число изомеров, имеющих формулу С5Н12, равно:

 

1)5

2)2

3)3

4)4.

 

 

Выберите признаки, характерные для структурных изомеров: *

1)различные химические свойства

2)сходные химические свойства

3)разное строение

4)одинаковое строение

5)разный количественный состав

6)одинаковый количественный состав

7)различные физические свойства

8)одинаковые физические свойства.

 

 

Выберите признаки, характерные для гомологов: *

1)одинаковые физические свойства

2)различные физические свойства

3)одинаковые химические свойства

4)различные химические свойства

5)одинаковый количественный состав

6)разный количественный состав

7)одинаковое строение

8)сходное строение

9)различное строение

 

 

Определите молекулярную формулу галогенпроизводного, если массовая доля углерода в нем составляет 24%, массовая доля хлора - 70%, а относительная плотность паров по воздуху равна 1,74.

[leprikon]

Это вместо "спасибо" за предыдущий тест?

[idioti]

Это вместо "спасибо" за предыдущий тест?

 

 

 

спасибо за первый тест

 

 

я не успел написать

 

 

а с тем поможешь?!