Нитрование стирола

[NOrmannЫ]

Перманганатом, бихроматом, разбавленной азотной, перекисью.

Например, в две стадии - сначала до диола, который в воде растворим и с паром не перегонится, потом доокисление с разрывом связи в бензаль. Два окисления, две пароперегонки и всё.  

Зачем это нитровать, конденсировать и пр? 

ты же говорил что-нибудь "новое"  

[NOrmannЫ]

Перманганатом, бихроматом, разбавленной азотной, перекисью.

Например, в две стадии - сначала до диола, который в воде растворим и с паром не перегонится, потом доокисление с разрывом связи в бензаль. Два окисления, две пароперегонки и всё.  

Зачем это нитровать, конденсировать и пр? 

ну и в каких перцовых газовых баллончиках используют пиперин?

[N№4]

ну и в каких перцовых газовых баллончиках используют пиперин?

Без понятия. Там вроде морфолид пеларгоновой кислоты или близкие соединения

 

Желающие посинтезировать слезогонку могут получить пеларгоновую к-ту окислением растит. масла и погреть её с каким-нибудь амином.

Изменено 25 Августа, 2015 в 14:29 пользователем N№4

[NOrmannЫ]

Перманганатом, бихроматом, разбавленной азотной, перекисью.

Например, в две стадии - сначала до диола, который в воде растворим и с паром не перегонится, потом доокисление с разрывом связи в бензаль. Два окисления, две пароперегонки и всё.  

 

1.перманганатом видимо слишком дорого всё таки, бихроматом видимо в кислой среде 60%-ой серки с большим избытком так же как и толуол?

2.каким образом может происходить окисление разбавленной азоткой могу только предполагать.

3.перекисью 3-х или 30-ти процентной? Видимо 30? толуол реагирует с клатратом мочевины(гидроперит), образует сначала жёлтую жидкость, остывая эта жидкость загустевает в вазелинообразную массу жёлтого же цвета, что это получилось я так и не понял, реакция проводилась в металлической 100мл. колбе. затем эта жёлтая масса в течении 2-3х дней переходит в белое кристаллическое вещество, возможно бензойную кислоту?

4.если можно поподробнее про две стадии до диола и далее, каким образом это происходит, чем и как происходит окисление до диола и далее.

[NOrmannЫ]

1.добавив над слоем азотной кислоты слой стирола аккуратное добавление маленьких кусочков меди - пол часа в пробирке образуется сначала синий, а потом бирюзовый цвет, после окончания реакции при добавлении соляной кислоты выпали кристаллы жёлтого и синео цвета.

-------------

2.при добавлении стирола над слоем азотной кислоты и добавления кусочков меди с тщательным перемешиванием во время реакции на дно выпадает какая то тяжёлая тёмная желтоватая жидкость("чайного" цвета), ароматикой не пахнет, сгорает без копоти ярким синим пламенем(?)

[Nitrozir]

или дымящей(конц.90-100%) азотной кислотой охлаждённой в морозилке, охладитель молотый лёд с солью пишут возможна нитрация, правдо как кристаллы выделять х. з., в случае с геком сабж выливается в пятикратное кол-во воды, не факт, что этот номер пройдёт с нитростиролом. ещё известно, что добавление небольшого количества соляной к-ты способствует выпадению кристаллов.

[qwertymeans]

~

Изменено 23 Октября, 2015 в 11:20 пользователем qwertymeans

[qwertymeans]

https://ru.wikipedia.org/wiki/Карвон к

Как видно карвон имеет очень похожую двойную связь как и стирол, то есть помимо того, что это вещество терпенового ряда, оно так же является кетоном(двойная связь на кислороде), кроме того так же как и стирол алкеном. Стирол заменяя водород на углероде расположенном в конце молекулы на двойной связи нитруется десяком способов с образованием нитростирена, самый простой, топорный способ, это просто налить охлаждённой покупной азотки без ноксов в колбу, сверху охлаждённый стирол, перемешать, установить обратный холодильник или дефлегматор и немного нагреть до начала реакции - бурный выброс оксидов азота, за тем если после реакции образовалась прозрачная жидкость, заморозить её в морозилке - выпадут кристаллы нитростирена в кислоте, которые можно моментально промыть сильно охлаждённым этиловым спиртом и затем перекристаллизовать из изопропилового спирта, если жидкость, на выходе реакции коричневатого цвета, это означает, что она напиталась оксидами азота, в таком случае её следует аккуратно нагреть на эл плите на единице-двойке, предварительно желательно соединить реакционную колбу с холодильником и приёмником так как отогнать можно не только оксиды азота, но и часть непрореагировавшей кислоты, под вакуумом можно и всю. Реакция как видно проста и её можно провести в обычной 1-3х литровой банке, надев на неё и закрепив резинкой прозрачный одноразовый полиэтиленовый пакет, проколотый несколько раз иглой, нагрев после реакции в таком случае ведётся на водяной бане, в кастрюле на кипятке. А вопрос в следующем - будет ли так же легко нитроваться и карвон, как это происходит со стиролом? 

получить карвон можно следующим образом, покупаем в аптеке плоды укропа, замачиваем их в ацетоне, хорошо промываем ацетоном, даём некоторое время настояться ~30 мин, затем сливаем ацетон от жмыха, отстаиваем осадок и декантируем чистый ацетон без осадков, он будет зеленоватого цвета, замораживаем его морозилке, выпадают белые кристаллы, это и есть карвон.

Химический состав укропа:
Согласно фармакогностической классификации, плоды укропа относятся к сырью, содержащему фуранохромоны — виснагин и келлин.
Также плоды укропа богаты эфирными и жирными маслами. Основными компонентами эфирного масла является карвон (40–60%) и анетол (до 50%). Плоды укропа содержат в себе и другие компоненты: терпеноиды диллапиол (19–40%), дигидрокарвон, карвеол, дигидрокарвеол, изоэвгенол.
Жирное масло содержит до 93% глицеридов жирных кислот, среди которых линолевая, пальмитиновая, олеиновая, петроселиновая. В плодах обнаружены кумарины, фенолкарбоновые кислоты (хлорогеновая, кофейная), флавоноиды, воск, смолы, белок (14–15%), азотистые вещества, клетчатка.
Трава укропа содержит 0,56–1,5% эфирного масла с меньшим содержанием карвона (до 16%) по сравнению с маслом плодов. В ее состав входят витамины С, В1, В2, РР, Р, провитамин А, соли кальция, калия, фосфора, железа, фолиевая кислота, флавоноиды (кверцетин, изорамнетин, кемпферол).
Интерес к лекарственному растению в странах Западной Европы достиг своего пика в 1965–1975 годах. В статьях Кенни, опубликованных в журнале «Medical plants», отображались результаты изучения компонентов эфирного масла укропа, а именно: анетофурана, карвона, лимонена и виды их активности.

[qwertymeans]

кому интересно, плоды укропа перед экстракцией следует размолоть на кофемолке

карвон с минеральными кислотами образует карвакрол https://ru.wikipedia.org/wiki/Карвакрол 

карвакрол видимо можно окислить до альдегида, спиртовая группа во всяком случае имеется, альдегиды конденсируются по крафтсу с нитроалканами, такими как нитрометан и нитроэтан к примеру.

111

Изменено 30 Октября, 2015 в 16:58 пользователем qwertymeans

[yatcheh]

Без понятия. Там вроде морфолид пеларгоновой кислоты или близкие соединения

 

Желающие посинтезировать слезогонку могут получить пеларгоновую к-ту окислением растит. масла и погреть её с каким-нибудь амином.

 

С "каким-нибудь амином" ни хера не получится. Ну, то есть - получится, но обычный амид, безо всяких слезогонных свойств. Тут нужен именно морфолин. Реактив списочный, хрен где купишь.