Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Матвей

Синтез нитроалкенов

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте.

Я искал информацию о получении нитроалкенов, и наткнулся на статью (Меня не забанят?) на каком-то наркоманском сайте о нитровании стирола нитритом натрия и йодом в присутствии этиленгликоля. (Там почему-то написано "нитрование алканов и нитроалканы", а потом "стирол и нитростирол"). Про эту реакцию я больше ничего не нашел. Можете рассказать о механизме этой реакции?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте.

Я искал информацию о получении нитроалкенов, и наткнулся на статью (Меня не забанят?) на каком-то наркоманском сайте о нитровании стирола нитритом натрия и йодом в присутствии этиленгликоля. (Там почему-то написано "нитрование алканов и нитроалканы", а потом "стирол и нитростирол"). Про эту реакцию я больше ничего не нашел. Можете рассказать о механизме этой реакции?

Ph-CH=CH2 + I2 ---> Ph-CHI-CH2I --(NaNO2, -NaI)---> Ph-CH(NO2)-CH2I ---(-HI)--> Ph-C(NO2)=CH2 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Но здесь получается стирол с нитрогруппой на 1 атоме хвоста, а наркоманам нужен, чтобы на втором.

Тогда должен быть радикальный механизм. Могу такой предложить:

 

NaNO2 + I2 ---> NaI + INO2

 

 

INO2 ---> I* + NO2*

 

 

Ph-CH=CH2 + NO2* ---> Ph-CH*-CH2-NO2 --I*--> Ph-CH=CH-NO2 + HI

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

- нитрованием разбавленной азоткой или ее парами в газовой фазе

- реакцией галогеналканов с неорганическим нитритом

- окислением алкиламинов (меня особенно этот способ интересует)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Каким еще образом можно получить нитроалкены?

Самый простой способ получения нитроалкенов с фенильной группой - это реакция Каниццаро между замещенным бензальдегидом и нитроалканом (нитрометаном, нитроэтаном и т.д.). Условия проведения уже не помню, но реакция идет очень легко и выхода отличные.

 

Ar-CH=O + RCH2-NO2 --> Ar-CH=CR-NO2

 

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...