Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Сравнительная реакционная способность.


Citty18

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Как объяснить реакционную способность галогена в органическом соединении на примере бромистого этила, парабромтолуола, хлористого бензила и 2,4-динитробромбензола?

Ссылка на комментарий

Как объяснить реакционную способность галогена в органическом соединении на примере бромистого этила, парабромтолуола, хлористого бензила и 2,4-динитробромбензола?

Этот ряд веществ распадается на два:

этилбромид и бензилхлорид (галоген при sp3-углероде)

п-бромтолуол и 2,4-динитробромбензол (галоген в ароматическом ядре)

 

В первом случае различие в реакционной способности объясняется влиянием соседней группы. В бензилхлориде в отличие от этилбромида галоген более подвижен, поскольку при удалении его в виде аниона образующийся карбкатион стабилизирован сопряжением с фенилом, что снижает энергию переходного состояния при замещении.

Во втором случае имеется влияние через ароматическую систему. Согласованное действие двух нитрогрупп, обладающих электроакцепторным эффектом (-М - эффект) стабилизирует сигма-комплекс, образующийся при нуклеофильной атаке по углероду, связанному с галогеном.

57835.gif

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...