Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
amfire

Восстановление кетокислот в оксикислоты

Рекомендованные сообщения

Как можно восстановить бета-кетомасляную в бета-оксимасляную кроме как боргидридом натрия? Намерен попытаться сделать это восстанавливая натриевую соль бета-кетомасляной кислоты в водном растворе NaOH алюминием (не амальгамированным). Стоит ли ждать от этой рекции хороших выходов? И получится что-либо вообще?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Как можно восстановить бета-кетомасляную в бета-оксимасляную кроме как боргидридом натрия? Намерен попытаться сделать это восстанавливая натриевую соль бета-кетомасляной кислоты в водном растворе NaOH алюминием (не амальгамированным). Стоит ли ждать от этой рекции хороших выходов? И получится что-либо вообще?

Очень сомнительно. Ацетоуксусная кислота очень нестойкая и легко декарбоксилируется в щелочной среде.Эфиры её тоже с плохими выходами восстанавливаются - идёт расщепление.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А как эта же реакция пойдет с сн3сосн2сн2соон и сн3сосн2сн2сн2соон?

с ними пойдёт, с бета кислотой тоже пойдёт, но при нагревании в щелочной среде она развалится по ретро реакции кляйзена, хотя на холоду бета-кетокислоты в растворе КОН в спирте устойчивы, поэтому если всё охлаждать льдом с солью и востанавливать боргидридом, то можно получить хорошие выходы, а реакция с алюминием слишком экзотермична.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

с ними пойдёт, с бета кислотой тоже пойдёт, но при нагревании в щелочной среде она развалится по ретро реакции кляйзена, хотя на холоду бета-кетокислоты в растворе КОН в спирте устойчивы, поэтому если всё охлаждать льдом с солью и востанавливать боргидридом, то можно получить хорошие выходы, а реакция с алюминием слишком экзотермична.

 

Спасибо! Вы мне очень помогли! :ar:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...