Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
nikotin

4-н-пентил-4'-цианобифенил (5ЦБ)

Рекомендованные сообщения

Всем доброго дня!

 

Подскажите, где можно взять нематические жидкие кристаллы.

Например, 4-н-пентил-4'-цианобифенил.

 

Нужно совсем немного, для пары опытов.

Сложен ли синтез этого вещества?

 

Спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Сложен ли синтез этого вещества?

бифенил - нитробифенил - аминобифенил - бифенилдиазоний - бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

другой вариант:

бифенил - бифенилсульфокислота -(NaCN)- бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

Если есть возможность с литийорганикой работать - можно и сделать.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну если исходить из самых доступных реагентов( если есть возможность, то начинаете с середины синт цепочки), то

бензол + хлорангидрид валериановой кислоты + 1.1 экв безводного хлорида алюминия, получается валерофенон; валерофенон + гидразин гидрат + KOH ( кипячение в диглиме), получается н-пропилбензол; н пропилбензол реагирует с трихлоридом бора, затем гидролиз, получается пара-н-пропил-фенилборная кислота.

N-ацетанилид бромируется в диоксане бромом, затем кислотный гидролиз, получается пара-броманилин; пара-броманилин переводится в диазосоединение с нитритом натрия и разб серной кислотой при 5 гц, затем греется с цианидом меди 1, получается пара-бромбензонитрил;

и конечная стадия: реакция Сузуки, продукты греются в ДМФА в присутствии ацетата палладия, трифенилфосфина и триэтиламина. :)

общий выход процентов 40...( на Сузуки выход будет процентов 75-85)

 

бифенил - нитробифенил - аминобифенил - бифенилдиазоний - бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

другой вариант:

бифенил - бифенилсульфокислота -(NaCN)- бифенилцианид - 4-бром-4'-цианобифенил -(н-пентиллитий)- сабж

Если есть возможность с литийорганикой работать - можно и сделать.

всё-бы хорошо, но н-пентиллитий при минус 100- минус 30, будет обменивать бром на литий, а при более высокой температуре атаковать цианогруппу, продукта не будет)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

всё-бы хорошо, но н-пентиллитий при минус 100- минус 30, будет обменивать бром на литий, а при более высокой температуре атаковать цианогруппу, продукта не будет)

Да, Вы правы - маху дал! Цианогруппа никак тут не выживет :an:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Да, Вы правы - маху дал! Цианогруппа никак тут не выживет :an:

Вообще схема никуда не годится - цианобифенил в мета- бромироваться будет. Низачод!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...