Реакция Ладенбурга

[tixmir]

нашёл, 1-амино-2-гидроксипропан получается с 35% выходом из насыщенного водного аммиака и окиси пропилена, методика в " синтезы органических препаратов ИРЕА" том 13 стр 92.

[borodul]

Да ладно, проехали Бывает.

 

Литийорганику не применяем, палладиевые катализаторы тоже - хотя тематика лаборатории напрямую связана с платиноидами. Правда, я по рутению специализируюсь.

 

Спасибо и на том, обойдемся без 3,5-лутидина.

 

Скажите напоследок, какой "кислотный катализатор" применяется для ориентации перегруппировки в альфа-положение? Хлорид алюминия подойдет? Или там имеются ввиду не кислоты Льюиса?

[tixmir]

по информации из 8 тома " общая органическая химия" при перегруппировке Ладенбурга N-метилпиридиний иодида образуется:

2-пиколин-62.8%

3-пиколин-6.0 %

4-пиколин-31.2 %

про катализатор там ничего не сказано, скорее всего там используют безводный хлорид цинка, впрочем там есть ссылка на первоисточник, можете его поискать, если хотите.

[Гость Ефим]

А если такой синтез (в порядке бреда): ацетилацетон + нитрометан (двойная конденсация по типу Анри с дегидратацией) - и восстановление. В процессе восстановления - конденсация, а промежуточные нитрозы и гидроксамы окисляют конденсированный цикл до 3,5-диметилпиридина (такое частичное внутримолекулярное окисление-восстановление). В пиридин скатиться - очень выгодно!

Реакция имени меня, однако!

[chemlab]

А если такой синтез (в порядке бреда): ацетилацетон + нитрометан (двойная конденсация по типу Анри с дегидратацией) - и восстановление. В процессе восстановления - конденсация, а промежуточные нитрозы и гидроксамы окисляют конденсированный цикл до 3,5-диметилпиридина (такое частичное внутримолекулярное окисление-восстановление). В пиридин скатиться - очень выгодно!

Реакция имени меня, однако!

Ух ты, интересно! Может список наших именных реакций пополнится. Есть смысл для начала в Реаксисе покопаться :ar:

Правда, может получиться 2,6-изомер, но и то мясо

[Гость Ефим]

Ух ты, интересно! Может список наших именных реакций пополнится. Есть смысл для начала в Реаксисе покопаться :ar:

Правда, может получиться 2,6-изомер, но и то мясо

Блин, я даже механизм придумал!:ch:

СH3-CO-CH2-CO-CH3 --(CH3-NO2)--> СH3-C(OH)(-CH2-NO2)-CH2-C(OH)(-CH2-NO2)-CH3 ---->

Каталитическое восстановление в присутствии щёлочи (метилы не прорисовались и один минус).

Вот оно как!:cq:

А реаксис мне недоступен к сожалению, а то бы псомотрел...

[Гость Ефим]

С другой стороны можно и не придумывая механизмов постадийно расписать - посредством реакции Нефа на третьей стадии

СH3-CO-CH2-CO-CH3 --(CH3-NO2)-->

Вроде ничего нового? Пойдёт или нет?

[chemlab]

С другой стороны можно и не придумывая механизмов постадийно расписать - посредством реакции Нефа на третьей стадии

Вроде ничего нового? Пойдёт или нет?

Таки 3,5-изомер должен получиться, это я ошибся среди ночи . Надо изобретать методику, но, возможно, этот велосипед хотя бы частично уже изобретен, так что только Реаксис и еще раз Реаксис поможет отцу русской химической мысли! :ar:

[Гость Ефим]

... Надо изобретать методику ...

Эх, где те времена мои в академическом институте, где я мог варить всё что угодно!

Сейчас суровые будни в частной фирме не оставляют простора для удовлетворения любопытства.

Реаксис и еще раз Реаксис поможет отцу русской химической мысли! :ar:

Реаксис - это сла-а-вно! Только ходу туда нет...:(

[chemlab]

Эх, где те времена мои в академическом институте, где я мог варить всё что угодно!

Сейчас суровые будни в частной фирме не оставляют простора для удовлетворения любопытства.

 

Реаксис - это сла-а-вно! Только ходу туда нет...:(

Закон жизни - приобретая одно, обязательно теряем другое, просто не всегда сразу это замечаем

Запросите на Кемпорте, только запрос грамотно составьте, чтобы подзатыльников не словить