Синтез 2-Диметиламино-1-додецилоксипропана

[polindrom05]

Кто сможет сделать синтез следующего вещества 2-Диметиламино-1-додецилоксипропан (2-dimethylamino-1-dodecyloxipropan)

или подскажите,пожалуйста, куда обратиться

[Chem-DM]

Та хоть и в енамин.

[tixmir]

пропиленоксид реагируем с диметиламимном, а затем с калием и затем додецилхлоридом.

[Гость Ефим]

пропиленоксид реагируем с диметиламимном, а затем с калием и затем додецилхлоридом.

Топикстартер продублировал вопрос в разделе "ПОМОЩЬ" и там ему дали наводку на совсем другое вещество ???, Проблема с названием. При буквальном прочтении - у меня такая же схема возникла, но что-то здесь не то...:(

Хотя по наводке - никак не тычется с названием...

Изменено 26 Января, 2011 в 16:57 пользователем Ефим

[tixmir]

весна скоро...

у него амин у вторичного атома , а пропиленоксид даст амин у первого атома...

 

из ацеталя и 1,3-димеркаптопропана и эфирата трёхфтористого бора делаем 2-метил-1,3-дитиан. Далее делаем из него анион бутиллитием и реагируем этот анион сначала с формальдегидом, а затем соль с додецилхлоридом.

после гидролиза с сулемой образуется 1-додецилокси-ацетон.

из TM1 и диметиламина делаем енамин, который востанавливаем цианборгидридом.

 

набросал схемку с обращением полярности, хотя она мне не нравится, длинная слишком, а если просто бромацетон в алкоголят капать гов.... получится, имхо.

[Гость Ефим]

весна скоро...

у него амин у вторичного атома , а пропиленоксид даст амин у первого атома...

 

из ацеталя и 1,3-димеркаптопропана и эфирата трёхфтористого бора делаем 2-метил-1,3-дитиан. Далее делаем из него анион бутиллитием и реагируем этот анион сначала с формальдегидом, а затем соль с додецилхлоридом.

после гидролиза с сулемой образуется 1-додецилокси-ацетон.

из TM1 и диметиламина делаем енамин, который востанавливаем цианборгидридом.

 

набросал схемку с обращением полярности, хотя она мне не нравится, длинная слишком, а если просто бромацетон в алкоголят капать гов.... получится, имхо.

Нет, я имел ввиду - окись пропилена, а ещё лучше сразу пропиленхлоргидрин (хотя разницы нет - одно из другого - другое из одного). Так или иначе - диметиламин с пропиленхлоргидрином а потом калиевый алкоголят с додецилхлоридом. Вопрос в другом - по ссылке-то совсем другое вещество, или я чего-то не догоняю?

[chemlab]

весна скоро...

у него амин у вторичного атома , а пропиленоксид даст амин у первого атома...

 

из ацеталя и 1,3-димеркаптопропана и эфирата трёхфтористого бора делаем 2-метил-1,3-дитиан. Далее делаем из него анион бутиллитием и реагируем этот анион сначала с формальдегидом, а затем соль с додецилхлоридом.

после гидролиза с сулемой образуется 1-додецилокси-ацетон.

из TM1 и диметиламина делаем енамин, который востанавливаем цианборгидридом.

 

набросал схемку с обращением полярности, хотя она мне не нравится, длинная слишком, а если просто бромацетон в алкоголят капать гов.... получится, имхо.

Да уж, как-то мудрено... Этак можно выйти на себестоимость впереди всей планеты.

Тут две проблемы: 1) нет окиси пропилена и ее не возят из-за рубежа (может взорваться); 2) эти вещества (и их полупродукты) так сильно пенятся, что с ними невозможно работать, чтобы разбить эмульсию приходится крутить по несколько дней на центрифуге. Ну грамм-другой так накрутишь, а если нужны килограммы, то нужна промышленная центрифуга, которая стоит сотни тыс. долл., а ее содержание и ремонт как личный вертолет или дача на Рублевке.

А синтез, конечно, ведут наоборот - сначала к пропиленоксиду присоединяют жирный спирт, затем каталитически или через галогенид вторичный ОН заменяют на диметиламиногруппу.

[Гость Ефим]

Да уж, как-то мудрено... Этак можно выйти на себестоимость впереди всей планеты.

Тут две проблемы: 1) нет окиси пропилена и ее не возят из-за рубежа (может взорваться); 2) эти вещества (и их полупродукты) так сильно пенятся, что с ними невозможно работать, чтобы разбить эмульсию приходится крутить по несколько дней на центрифуге. Ну грамм-другой так накрутишь, а если нужны килограммы, то нужна промышленная центрифуга, которая стоит сотни тыс. долл., а ее содержание и ремонт как личный вертолет или дача на Рублевке.

А синтез, конечно, ведут наоборот - сначала к пропиленоксиду присоединяют жирный спирт, затем каталитически или через галогенид вторичный ОН заменяют на диметиламиногруппу.

C оксидами - беда, это - да. А пропиленхлоргидрин так же недоступен? А аллиловый спирт? А 1,2-пропиленгликоль? Что-то же у нас должны делать из пропилена?!:blink:

[polindrom05]

скажите, так по ссылке ссылка то что мне нужно или это совсем другое.

[polindrom05]

Да уж, как-то мудрено... Этак можно выйти на себестоимость впереди всей планеты.

Тут две проблемы: 1) нет окиси пропилена и ее не возят из-за рубежа (может взорваться); 2) эти вещества (и их полупродукты) так сильно пенятся, что с ними невозможно работать, чтобы разбить эмульсию приходится крутить по несколько дней на центрифуге. Ну грамм-другой так накрутишь, а если нужны килограммы, то нужна промышленная центрифуга, которая стоит сотни тыс. долл., а ее содержание и ремонт как личный вертолет или дача на Рублевке.

А синтез, конечно, ведут наоборот - сначала к пропиленоксиду присоединяют жирный спирт, затем каталитически или через галогенид вторичный ОН заменяют на диметиламиногруппу.

 

скажите про какие вещества идет речь, что они очень пенятся?