2.4-динитрофенол, РЕАКЦИЯ

[Гость Ефим]

Тут какой-то глюк:

При нагревании оно дает соединение C6H10O2, которое окисляется с образованием ацетона и малоновой кислоты.

Если это

(CH₃)₂CHC*H(OH)CH₂COOH (3-гидрокси-4-метилпентановая кислота)

, то при нагревании получится (CH₃)₂CHCH=CHCOOH, а эта кислота окисляется до масляной и щавелевой кислот.

Ацетон и малоновая кислота получатся из (CH₃)₂C=CHCH₂COOH, но такое направление дегидратации (по правилу Зайцева), в данном случае, ИМХО - чистая профанация!

[Псих в полуботинках]

...то при нагревании получится (CH₃)₂CHCH=CHCOOH, а эта кислота окисляется до масляной и щавелевой кислот.

Ацетон и малоновая кислота получатся из (CH₃)₂C=CHCH₂COOH, но такое направление дегидратации (по правилу Зайцева), в данном случае, ИМХО - чистая профанация!

При дегидратации (CH₃)₂CHCH(OH)CH₂COOH будет (CH₃)₂C=CHCH₂COOH, а не (CH₃)₂CHCH=CHCOOH, потому что атом водорода при третичном атоме углерода подвижней атома водорода при вторичном атоме углерода

[Гость Ефим]

При дегидратации (CH₃)₂CHCH(OH)CH₂COOH будет (CH₃)₂C=CHCH₂COOH, а не (CH₃)₂CHCH=CHCOOH, потому что атом водорода при третичном атоме углерода подвижней атома водорода при вторичном атоме углерода

Да ну? А карбоксильная группа тут не при делах? Группа такая - мало на что влияющая, практически не отличающаяся от алкильной группы?

Да и не в подвижности водорода дело. Правило Зайцева объясняется другими эффектами.

[Псих в полуботинках]

Значит исходное соединение (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₂COOH(4-гидрокси-4-метилпентановая кислота)? :bg:

 

Но оно оптически неактивно :bt:

[Гость Ефим]

Значит исходное соединение (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₂COOH(4-гидрокси-4-метилпентановая кислота)? :bg:

 

Но оно оптически неактивно :bt:

Разумеется.

Ответ - (CH₃)₂CHC*H(OH)CH₂COOH (3-гидрокси-4-метилпентановая кислота), согласно мнению автора задачи.

Просто у меня другое мнение