Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
арин

2.4-динитрофенол, РЕАКЦИЯ

Рекомендованные сообщения

Гость Ефим

Тут какой-то глюк:

При нагревании оно дает соединение C6H10O2, которое окисляется с образованием ацетона и малоновой кислоты.

Если это

(CH3)2CHC*H(OH)CH2COOH (3-гидрокси-4-метилпентановая кислота)

, то при нагревании получится (CH3)2CHCH=CHCOOH, а эта кислота окисляется до масляной и щавелевой кислот.

Ацетон и малоновая кислота получатся из (CH3)2C=CHCH2COOH, но такое направление дегидратации (по правилу Зайцева), в данном случае, ИМХО - чистая профанация!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

...то при нагревании получится (CH3)2CHCH=CHCOOH, а эта кислота окисляется до масляной и щавелевой кислот.

Ацетон и малоновая кислота получатся из (CH3)2C=CHCH2COOH, но такое направление дегидратации (по правилу Зайцева), в данном случае, ИМХО - чистая профанация!

При дегидратации (CH3)2CHCH(OH)CH2COOH будет (CH3)2C=CHCH2COOH, а не (CH3)2CHCH=CHCOOH, потому что атом водорода при третичном атоме углерода подвижней атома водорода при вторичном атоме углерода:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

При дегидратации (CH3)2CHCH(OH)CH2COOH будет (CH3)2C=CHCH2COOH, а не (CH3)2CHCH=CHCOOH, потому что атом водорода при третичном атоме углерода подвижней атома водорода при вторичном атоме углерода :)

Да ну? А карбоксильная группа тут не при делах? Группа такая - мало на что влияющая, практически не отличающаяся от алкильной группы?

Да и не в подвижности водорода дело. Правило Зайцева объясняется другими эффектами.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Значит исходное соединение (CH3)2C(OH)CH2CH2COOH(4-гидрокси-4-метилпентановая кислота)? :bg:

 

Но оно оптически неактивно :bt:

Разумеется.

Ответ - (CH3)2CHC*H(OH)CH2COOH (3-гидрокси-4-метилпентановая кислота), согласно мнению автора задачи.

Просто у меня другое мнение :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...