Гость Ефим Опубликовано 22 Июня, 2012 в 09:04 Поделиться Опубликовано 22 Июня, 2012 в 09:04 Тут какой-то глюк: При нагревании оно дает соединение C6H10O2, которое окисляется с образованием ацетона и малоновой кислоты. Если это (CH3)2CHC*H(OH)CH2COOH (3-гидрокси-4-метилпентановая кислота) , то при нагревании получится (CH3)2CHCH=CHCOOH, а эта кислота окисляется до масляной и щавелевой кислот.Ацетон и малоновая кислота получатся из (CH3)2C=CHCH2COOH, но такое направление дегидратации (по правилу Зайцева), в данном случае, ИМХО - чистая профанация! Ссылка на комментарий
Псих в полуботинках Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:02 Поделиться Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:02 ...то при нагревании получится (CH3)2CHCH=CHCOOH, а эта кислота окисляется до масляной и щавелевой кислот. Ацетон и малоновая кислота получатся из (CH3)2C=CHCH2COOH, но такое направление дегидратации (по правилу Зайцева), в данном случае, ИМХО - чистая профанация! При дегидратации (CH3)2CHCH(OH)CH2COOH будет (CH3)2C=CHCH2COOH, а не (CH3)2CHCH=CHCOOH, потому что атом водорода при третичном атоме углерода подвижней атома водорода при вторичном атоме углерода Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:27 Поделиться Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:27 При дегидратации (CH3)2CHCH(OH)CH2COOH будет (CH3)2C=CHCH2COOH, а не (CH3)2CHCH=CHCOOH, потому что атом водорода при третичном атоме углерода подвижней атома водорода при вторичном атоме углерода Да ну? А карбоксильная группа тут не при делах? Группа такая - мало на что влияющая, практически не отличающаяся от алкильной группы?Да и не в подвижности водорода дело. Правило Зайцева объясняется другими эффектами. Ссылка на комментарий
Псих в полуботинках Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:46 Поделиться Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:46 Значит исходное соединение (CH3)2C(OH)CH2CH2COOH(4-гидрокси-4-метилпентановая кислота)? :bg: Но оно оптически неактивно :bt: Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:52 Поделиться Опубликовано 22 Июня, 2012 в 11:52 Значит исходное соединение (CH3)2C(OH)CH2CH2COOH(4-гидрокси-4-метилпентановая кислота)? :bg: Но оно оптически неактивно :bt: Разумеется.Ответ - (CH3)2CHC*H(OH)CH2COOH (3-гидрокси-4-метилпентановая кислота), согласно мнению автора задачи. Просто у меня другое мнение Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти