Аминоуксусная кислота (глицин)

[N35]

У меня вопрос по теме ,как лучше получать хлорангидрид монохлоруксусной кислоты.Не опасное ли это соединение в обращении?

[Chemicus]

Здравствуйте.

Я могу предложіть относітельно безопасный путь сінтеза гліціна.

1. Хлорирование уксусной кислоты хлоридом меди 2.

2. Реакция нуклеофильного замещения с амидами или сопряжённой кислотой.

ну вот, думаю так.

[Zenith]

как осуществить первый метод? (установка, условия)

[Chemicus]

CuCl2 мелко измельчить, без сушки, ступкой и пестиком, чтобы гарантировать наибольшую поверхность реакции. CuCl2 (по стехиометрии, например 0,05 моль) поместить в коническую колбу, оборудованную обратным холодильником,добавить этилацетат (25 mL) и довести до кипения на магнитной мешалке с нагревом. Хлорируемую кислоту (например, 0,025 моль) ; желательно использовать небольшой избыток, например 0,03 моль) растворить в горячем хлороформе ( наприм,25 mL) (добавить 25 mL этилацетата, если соединение нерастворимо в хлороформе) и добавить в колбу.

 

Получившаяся реакционная смесь кипятить с энергичным перемешиванием, чтобы гарантировать полное соприкосновение СuСl2 со средой реакции, пока реакция не завершится (признак - изменение окраски) По окончании реакции отфильтровать нерастворимый хлорид меди(1). После фильтрования раствор будет иметь зелёный цвет, но извините, не имею понятия, как его удалить, может углём? Растворители удаляются под уменьшенным давлением.

Ну вот, вроде так. Можно ещё попробовать с бромидом меди, всё так же, но вы в теме писали, что лучше без брома, так что на Ваше усмотрение. А вот ещё: в ходе реакции попрёт хлороводород, так что лучше с вытяжкой. :af:

 

ЗЫ: отпишитесь, пожалуйста в личку или сюда о результате. спасибо.

Изменено 20 Мая, 2011 в 20:48 пользователем Chemicus

[Zenith]

извините, немного не понимаю вот эту часть

 

Хлорируемую кислоту (например, 0,025 моль) ; желательно использовать небольшой избыток, например 0,03 моль) растворить в горячем хлороформе ( наприм,25 mL) (добавить 25 mL этилацетата, если соединение нерастворимо в хлороформе) и добавить в колбу.

 

это по-видимому цитата из общего руководства по хлорированию чего-то. уксусная кислота этого по-видимому не требует?

[mastersam]

Ну если любые, то:

СН3СООН + Cl2 = ClСН2СООН + НCl

ClСН2СООН + NaNH2 = NH2СН2СООН + NaCl

или

ClСН2СООН + NaNO2 = NO2CH2COOH + NaCl (не нагревать выше 40С)

NO2CH2COOH + Zn + HCl = NH2СН2СООН + ZnCl2 + Н2О

 

"Глицин получается при взаимодействии монохлоруксусной кислоты с концентрированным водным раствором аммиака"

ClCH2COOH + 2NH3 ---> NH2CH2COOH + NH4Cl

Для отделения гликоколя от хлористого аммония можно перевести его в малорастворимую медную соль. После перекристаллизации медную соль гликоколя разлагают сероводородом и выделяют свободный гликоколь

 

Растворяют 19г(0,2моль) монохлоруксусной кислоты в 20мл воды, при перемешивании приливают к аммиаку водному(25% 250мл ок.3 молей). Колбу закрывают и оставляют стоять на 24 часа. Далее - выпаривают, покуда запах аммиака не исчезнет и прибавляют свежеосаждённую окись меди. Кипятят минут 10,фильтруют и упаривают до начала кристаллизации.

Оставляют стоять на ночь, выделившиеся кристаллы медной соли отсасывают и перекристаллизовывают из небольшого кол.-ва горячей воды. Далее её растворят в горячей воде, прибавляют немного гидрата окиси алюминия и пропускают сероводород до полного осаждения меди. Раствор кипятят и отфильтровывают сернистую медь. Фильтрат упаривают до малого объёма, оставляют стоять для кристаллизации. Выделившиеся кристаллы отсасывают, отжимают, сушат

Выход 5-6г

[Chemicus]

да, это цитата из общего руководства по хлорированию. Эту методику помню просто я, и то, что она универсальная.