синтез стероидных гормонов

[ylides]

Здравствуйте, уважаемые коллеги! Нам требуется получить скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена. Поэтому вопрос- кто-нибудь подскажет наименее трудоемкий метод его синтеза.Спасибо.

[tixmir]

Во всех природных стероидах торчат метильные группы, от которых врядли можно легко отделаться, поэтому придется синтезировать...

 

мне оптимальный ретросинтез видится так:

 

фотография не грузится поэтому постараюсь описать словами.

 

1) из альфа-тетралона и виниллития( который удобно делать по реакции Шарплесса) в присутствии хлорида церия получаем 1-винил-3,4-дигидронафталин.

 

2) из TM1 и циклопентаенона делаем аддукт Дильса-Альдера( скелет собран)

 

3) в этом аддукте надо востановить кетогруппу( при помощи гидразин гидрата, KOH и диглима) и ароматическое ядро А с сопряжённой двойной связью( водородом на платиновом катализаторе) порядок востановления не важен.

 

 

 

 

 

[Nil admirari]

Здравствуйте, уважаемые коллеги! Нам требуется получить скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена. Поэтому вопрос- кто-нибудь подскажет наименее трудоемкий метод его синтеза.Спасибо.

Зайдите в приличную "качалку", там вам подскажут как такого добра надыбать. Сам их не потребляю, но пытались подсадить.

[tixmir]

Зайдите в приличную "качалку", там вам подскажут как такого добра надыбать. Сам их не потребляю, но пытались подсадить.

 

Автор сказал, что ему нужен углеводород циклопентапергидрофенантрен, а во вех гормонах, торчат метилы, поэтому из преродного сырья врядли можно получить сабж.