Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
ylides

синтез стероидных гормонов

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте, уважаемые коллеги! Нам требуется получить скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена. Поэтому вопрос- кто-нибудь подскажет наименее трудоемкий метод его синтеза.Спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Во всех природных стероидах торчат метильные группы, от которых врядли можно легко отделаться, поэтому придется синтезировать...

 

мне оптимальный ретросинтез видится так:

 

фотография не грузится поэтому постараюсь описать словами.

 

1) из альфа-тетралона и виниллития( который удобно делать по реакции Шарплесса) в присутствии хлорида церия получаем 1-винил-3,4-дигидронафталин.

 

2) из TM1 и циклопентаенона делаем аддукт Дильса-Альдера( скелет собран)

 

3) в этом аддукте надо востановить кетогруппу( при помощи гидразин гидрата, KOH и диглима) и ароматическое ядро А с сопряжённой двойной связью( водородом на платиновом катализаторе) порядок востановления не важен.

 

 

 

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте, уважаемые коллеги! Нам требуется получить скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена. Поэтому вопрос- кто-нибудь подскажет наименее трудоемкий метод его синтеза.Спасибо.

Зайдите в приличную "качалку", там вам подскажут как такого добра надыбать. Сам их не потребляю, но пытались подсадить.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Зайдите в приличную "качалку", там вам подскажут как такого добра надыбать. Сам их не потребляю, но пытались подсадить.

 

Автор сказал, что ему нужен углеводород циклопентапергидрофенантрен, а во вех гормонах, торчат метилы, поэтому из преродного сырья врядли можно получить сабж.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...