Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Tanka_T90

Эпоксиды.

Рекомендованные сообщения

Гость Ефим

Помогите с химическими свойствами 1,2эпоксибутана.

Главное его свойство - присоединение с раскрытием эпоксидного цикла

С водой даёт 1,2-бутандиол

+ H2O --(H+)--> CH3CH2-CH(OH)-CH2OH

Со спиртами - моноэфиры 1,2-бутандиола

+ ROH --(H+)--> CH3CH2-CH(OR)-CH2OH

+ RONa ----> CH3CH2-CH(ONa)-CH2OR --(H2O, -NaOH)--> CH3CH2-CH(OH)-CH2OR

С кислотами - сложные моноэфиры 1,2-бутандиола

+ RCOOH ----> CH3CH2-CH(OCOR)-CH2OH

С аммиаком и аминами - 1-амино-бутанол-2 и алкиламинобутанолы

+ NH3 ----> CH3CH2-CH(OH)-CH2NH2

С галоидводородами - бутиленгалоидгидрины

+ HHal ----> CH3CH2-CH(Hal)-CH2OH (где Hal = F, Cl, Br, I)

С реактивами Гриньяра - спирты

+ R-Mg-Br ----> CH3CH2-CH(O-MgBr)-CH2-R --(H2O, -MgBrOH)--> CH3CH2-CH(OH)-CH2-R

С ароматическими соединениями - 2-арил-бутанол-1

+ C6H6 --(AlCl3)--> CH3CH2-CH(-C6H5)-CH2OH

Направление присоединения определятся характером атакующей частицы. Присоединение спирта при катализе кислотой инициируется электрофильной атакой c образованием более стабильного вторичного карбкатиона:

+ H+ ----> CH3-CH2-CH+-CH2OH --(ROH)--> CH3-CH2-CH(OR)-CH2OH + H+

Образуется 2-алкокси-бутанол-1

Присоединение алкоголята напротив, начинается с нуклеофильной атаки, и её направление - атом углерода с наименьшей электронной плотностью, т.е. наименее алкилированный:

+ RO- ----> CH3-CH2-CH2(O-)-CH2-OR --(H2O, -OH-)--> CH3-CH2-CH(OH)-CH2-OR

Образуется 1-алкокси-бутанол-2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...