Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
dulin007

Получение гексанона-3 из этанола

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте, извините, я не понимаю, почему вы так надеетесь на реакцию пропионовым ангидридом, ведь реактив Гриньяра также будет реагировать по карбонильной группе, вы получите спирты....

 

Здесь уже упоминалось про МИНУС 70, иначе будет спирт, впрочем про ангидрид я больше не говорил, и кадмийорганика и марганецорганика реагирует с хлорангидридами.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

C2H5OH --(HBr)--> CH3CH2Br --(Mg)--> CH3CH2MgBr --(CO2)--> CH3CH2COOH---(C2H5OH, t , H+)---->C2H5COOC2H5-----(1.Na 2.H3O+)------>C2H5CH(OH)COC2H5------(Zn+C2H5COOH)------->CH3CH2CH2COCH2CH3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

C2H5OH --(HBr)--> CH3CH2Br --(Mg)--> CH3CH2MgBr --(CO2)--> CH3CH2COOH---(C2H5OH, t , H+)---->C2H5COOC2H5-----(1.Na 2.H3O+)------>C2H5CH(OH)COC2H5------(Zn+C2H5COOH)------->CH3CH2CH2COCH2CH3

Не могли бы Вы подробнее расписать этот процесс?

Я думал, что здесь пойдёт сложноэфирная конденсация с образованием бета-кетоэфира:

C2H5COOEt --(Na)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COOEt

Который при кетонном расщеплении даст пентанон-3:

CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COOEt ----> CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + CO2 + EtOH

 

Как же у Вас ацилоин получился?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Конденсация кляйзена идет с основаниями, а здесь мет натрий и инертный растворитель. Идет ацилоиновая конденсация. Но как была востановлена спиртовая группа я не понял :w00t:

Изменено пользователем tixmir

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Конденсация кляйзена идет с основаниями, а здесь мет натрий и инертный растворитель. Идет ацилоиновая конденсация. Но как была востановлена спиртовая группа я не понял :w00t:

Я так и не понял каким образом из из сложного эфира получается ацилоин? Не могли бы Вы мне объяснить? Примерно написать стадии реакции? Ацилоиновая конденсация - это ведь реакция альдегидов?

А сложноэфирную конденсацию - её ведь без растворителя проводят. Натрий запускает реакцию через образование енолята, а дальше выделяется спирт и реакция идёт уже с алкоголятом. А ацилоин из сложного эфира - пока что мне это представляется полным бредом... Объясните, если не трудно!

З.Ы. Специально сейчас глянул - действительно, сложноэфирная конденсация идёт в присутствии каталитического количества металлического натрия без растворителя.

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Большое спасибо! Ткнули носом... :an:. Мог бы сам додуматься - реакция-то аналогичная бимолекулярному восстановлению кетонов. Там диолы, тут - кетолы, всё логично.

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...