как пронитровать фенол в мета положение?

[Магнолия02]

Всем привет! сижу в немецкой лаборатории уже три дня и никак не могу начать свой опыт потому что нет исходника. перерыла весь интернет(забыла взять с собой учебники по химии) в поисках метода нитрования фенола в метаположение. я знаю, что в случае фенола нитрогруппа идет в пара и опро положения, но ведь должен же быть способ прикрепить нитро группу в мета! кто-нибудь спасите мои мозги от перегрузки!

Я должна провести реакцию.doc

[Serg87]

похоже исходник лучше заменить на толуол, который пронитровать, восстановить, проацилировать, диазотировать и гидролизовать.

фенол "перевести" в ориентант 2 рода можно проацилировав

[Harvester]

Всем привет! сижу в немецкой лаборатории уже три дня и никак не могу начать свой опыт потому что нет исходника...

 

Странные условия :unsure: Проверяют на профригодность

 

Может где п-толуидин завалялся или что поближе?

 

Может амидом калия в жидком аммиаке попробовать, но сомневаюсь, что будет идти. Гидроксильную группу защищать нужно. :unsure:

 

Наверное, лучше найти толуол.

1. Сульфирование на холоду — о-толуолсульфокислота.

2. Нитрование.

3. Сплавление со щелочью.

 

ИМХО. Может проще поискать нужное исходное в продаже :unsure:

[borodul]

1, 3-динитробензол, затем восстанавливаем нитрогруппу с помощью (NH₄)₂S. При этом восстанавливается ТОЛЬКО одна нитрогруппа, причем селективно, говорят, восстанавливается. Советую почитать про такое восстановление. В результате получается мета-нитроанилин, из которого мета-нитрофенол получить - дело техники

[Гость Ефим]

Всем привет! сижу в немецкой лаборатории уже три дня и никак не могу начать свой опыт потому что нет исходника. перерыла весь интернет(забыла взять с собой учебники по химии) в поисках метода нитрования фенола в метаположение. я знаю, что в случае фенола нитрогруппа идет в пара и опро положения, но ведь должен же быть способ прикрепить нитро группу в мета! кто-нибудь спасите мои мозги от перегрузки!

Может просто в отделе снабжения надо заказать (или что там эту функцию выполняет в немецкой лаборатории)? Даже в нашем Задрипинске такие проблемы решаются именно так.:unsure:

[tixmir]

Всем привет! сижу в немецкой лаборатории уже три дня и никак не могу начать свой опыт потому что нет исходника. перерыла весь интернет(забыла взять с собой учебники по химии) в поисках метода нитрования фенола в метаположение. я знаю, что в случае фенола нитрогруппа идет в пара и опро положения, но ведь должен же быть способ прикрепить нитро группу в мета! кто-нибудь спасите мои мозги от перегрузки!

 

Если Вам нужен именно синтез, то ищите орто-толуидин, далее нитруете свободное основание в серной кислоте.. Полученный 2-амино-4-нитро-толуол диазотируете нитритом натрия в серной кислоте и раствор соли диазония капаете в горячую разбавленную серную кислоту, получаете 2-гидрокси-4-нитро-толуол. Далее нитрогруппу востанавливаете дитионитом натрия в водном аммиаке.

 

 

Прикрепляю первый синтез.

 

 

 

орто-толуолсульфокислоты не существует!

 

1, 3-динитробензол, затем восстанавливаем нитрогруппу с помощью (NH₄)₂S. При этом восстанавливается ТОЛЬКО одна нитрогруппа, причем селективно, говорят, восстанавливается. Советую почитать про такое восстановление. В результате получается мета-нитроанилин, из которого мета-нитрофенол получить - дело техники

 

А как Вы думаете какая?

 

похоже исходник лучше заменить на толуол, который пронитровать, восстановить, проацилировать, диазотировать и гидролизовать.

фенол "перевести" в ориентант 2 рода можно проацилировав

 

Правда??? :blink: :blink: :blink:

376-377.pdf

Изменено 8 Апреля, 2011 в 19:40 пользователем tixmir

[Гость Ефим]

Если Вам нужен именно синтез, то ищите орто-толуидин, далее нитруете свободное основание в серной кислоте.. Полученный 2-амино-4-нитро-толуол диазотируете нитритом натрия в серной кислоте и раствор соли диазония капаете в горячую разбавленную серную кислоту, получаете 2-гидрокси-4-нитро-толуол. Далее нитрогруппу востанавливаете дитионитом натрия в водном аммиаке.

 

 

Прикрепляю первый синтез.

А какое отношение имеет 2-гидрокси-4-амино-толуол к мета-нитрофенолу???

 

орто-толуолсульфокислоты не существует!

Да ну?

 

А как Вы думаете какая?

Получится м-нитроанилин - из которого м-нитрофенол получить очень просто.

 

 

Правда??? :blink: :blink: :blink:

А вот тут - согласен.

[Serg87]

нежнее, дяди, нежнее.

-O-C(O)-CCl₃

думаю, как вариант попробовать сделать это, т.к. Марч пишет, что заместители NH₂, OH и др. активируют также и мета-положение :cs:

искать замену исходнику, на "что попроще" куда удобнее, чем обсуждение возможных вариантов из того, что есть. :co:

[borodul]

А как Вы думаете какая?

 

 

Дружище, 1,3-динитробензол замечателен тем, что в нем обе нитрогруппы эквивалентны. Поэтому совершенно все равно, какая из нитрогрупп восстановится - в результате восстановления любой из нитрогрупп получается мета-нитроанилин. Поэтому Ваш вопрос некорректен, либо Вы меня решили подколоть. И то, и другое глупо, я очень хорошо себе представляю, о чем я веду речь.

Изменено 9 Апреля, 2011 в 02:54 пользователем borodul

[s324]

купить дешовый исходник

http://www.acros.com/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=CatalogSearch&SearchString=33630

ацилирование вести в присутсвии PhNMe₂, а не триэтиламина

 

Если Вам нужен именно синтез, то ищите орто-толуидин, далее нитруете свободное основание в серной кислоте.. Полученный 2-амино-4-нитро-толуол диазотируете нитритом натрия в серной кислоте и раствор соли диазония капаете в горячую разбавленную серную кислоту, получаете 2-гидрокси-4-нитро-толуол. Далее нитрогруппу востанавливаете дитионитом натрия в водном аммиаке.

 

Гуд, Вольдемар!!!