как пронитровать фенол в мета положение?

[tixmir]

А какое отношение имеет 2-гидрокси-4-амино-толуол к мета-нитрофенолу???

 

А Вы скачайте файлик, там нарисовано то, что нужно топикстартеру

 

 

Октанитрокубан тоже существует !!! Приведите, пожалуйста,простой и дешёвый метод синтеза орто-толуолсульфокислоты.( Мне видется орто-хлортолуол-->гриньяр+ сера--->окисление меркаптана, а это дорого и непросто). P.S. Да, неправильно выразился :unsure:

 

 

 

Дружище, 1,3-динитробензол замечателен тем, что в нем обе нитрогруппы эквивалентны. Поэтому совершенно все равно, какая из нитрогрупп восстановится - в результате восстановления любой из нитрогрупп получается мета-нитроанилин. Поэтому Ваш вопрос некорректен, либо Вы меня решили подколоть. И то, и другое глупо, я очень хорошо себе представляю, о чем я веду речь.

Я не пытался Вас подколоть, просто в нужном соединении присутствует метил( скачайте файл из 1-гго поста) и какая нитрогруппа востановится я не знаю :(

 

купить дешовый исходник

http://www.acros.com...rchString=33630

ацилирование вести в присутсвии PhNMe₂, а не триэтиламина

 

Да за 42,7 евро за 5 гр это дёшево? Извените гашиш дешевле стоит

 

 

P.S. Не то чтобы я интересовался :blush:

 

 

[s324]

Да за 42,7 евро за 5 гр это дёшево?

привыкай

это очень дёшево! время дороже

[tixmir]

Я по такой цене реактивы только продаю, а не покупаю

[Гекс]

Не помню источник читал давно но суть простая нитрование в Ледяной уксусно к-те при помощи разных селитр щелочных металов, в зависимости от выбора и проводится селективный ввод нитрогрупы в положение ароматики . Увы конкретики не помню давно это было...

привыкай

это очень дёшево! время дороже

[Nil admirari]

Не помню источник читал давно но суть простая нитрование в Ледяной уксусно к-те при помощи разных селитр щелочных металов, в зависимости от выбора и проводится селективный ввод нитрогрупы в положение ароматики . Увы конкретики не помню давно это было...

Как все это может повлиять на распределение эл. плотности в бензольном кольце? При нитровании чем бы оно не проводилось атакует NO2+. Где выше эл. плотность туда приемущественно и пристраивается. Плюсом какая из мезомерных форм окажется устойчивее... При нитровании мета-изомер, тоже образуется но в количестве до 0,5 % от основных продуктов.

[tixmir]

Дело в том,что при нитровании незамещенных ароматических аминов нитруется не амин, а соль аммония, в ней нет мезомерного эффекта и вследствии этого она является ориентантом 2 рода и направляет атаку в мета положение.

[Nil admirari]

Так вроде фенол же нитруем то...

 

А на счет анилина, мне стало интересно: когда сульфируем соль анилина, то сульфогруппа присоединяется в параположение. Почему нитрогруппа должна идти в мета? Ведь заряд то у этих групп "+" у обеих. Это можно было бы объяснить устойчивостью определенных мезомерных форм, однако их нет раз соль, а не амин. В чем тут дело?

Изменено 10 Апреля, 2011 в 07:09 пользователем Nil admirari

[Гость Ефим]

А Вы скачайте файлик, там нарисовано то, что нужно топикстартеру

Каюсь, поверил ТС на слово - буквально "м-нитрофенол". А файлик-то не прочитал...:(

[tixmir]

Так вроде фенол же нитруем то...

 

А на счет анилина, мне стало интересно: когда сульфируем соль анилина, то сульфогруппа присоединяется в параположение. Почему нитрогруппа должна идти в мета? Ведь заряд то у этих групп "+" у обеих. Это можно было бы объяснить устойчивостью определенных мезомерных форм, однако их нет раз соль, а не амин. В чем тут дело?

Насчет сульфаминовой кислоты , то там сначала получают соль, а потом без избытка серной кислоты спекают(я думаю что, там существует равновесие между солью и свободным анилином, который и сульфируется в пара положение.) Причем если греть не просто соль а её суспензию в дихлорэтане, то получается орто-сульфокислота :blink:

[Гость Ефим]

Насчет сульфаминовой кислоты , то там сначала получают соль, а потом без избытка серной кислоты спекают(я думаю что, там существует равновесие между солью и свободным анилином, который и сульфируется в пара положение.) Причем если греть не просто соль а её суспензию в дихлорэтане, то получается орто-сульфокислота :blink:

А вот такое, как Вам - при спекании сульфата анилиния - температура высокая, равновесие быстрое - результат - продукт имеем термодинамического контроля - аммоний мета-ориентирует кинетически, а выгоднее по энергетике - орто-пара ориентация. А в дихлорэтане - нет такого катиона - кислота, хоть и сульфо - в таком растворителе - слабая - кинетически получается (как чисто анилиновый) орто-продукт - он и остаётся. В результате - и там, и там получается заместитель I-ого рода, хотя механизм замещения предполагает разную ориентацию. Все эти константы - кинетические, термодинамика как правило, при замещении в ароматике - противоположна.