Бромирование бромсукцинимидом

[GroovyDoo]

Здравствуйте, уважаемые химики!

Скажите, пожалуйста, можно ли бромировать пропиофеноны бромсукцинимидом (NBS) и какой растворитель для данной реакции предпочтительнее?

[Гость Ефим]

Здравствуйте, уважаемые химики!

Скажите, пожалуйста, можно ли бромировать пропиофеноны бромсукцинимидом (NBS) и какой растворитель для данной реакции предпочтительнее?

Стандартная процедура при бромировании кетонов бромсукцинимидом - кипячение в ССl4 при сильном освещении (или в темноте - в этом случае реакция идёт намного медленнее, но в некоторых случаях более селективно).

Изменено 12 Апреля, 2011 в 11:28 пользователем Ефим

[Сергей ефремов]

А не понял, а что пропиофенон к примеру , растворенный в бензоле нельзя забромировать бромом взятым в 7 процентном избытке к пропиофенону?

Я пытался так бромировать, взял пропиофенон, растворил в бензоле и прикапал бром тоже в бензоле растворенный. И когда капал то кипятил бензол... И все. Потом остудил и добавил соду сухую и все готово

А когда бромом бромирование идет то свет не имеет значение, или я не прав?

Вообще я много чего пытаюсь бромировать, брома у меня куча!!! Знать бы получилось или нет? Надо научится анализ делать

Изменено 27 Мая, 2014 в 17:14 пользователем Сергей ефремов

[Митя]

Думаю, показательной будет реакция бромирования ацетофенона (или, хуже, ацетона) - если получится, поймёте сразу. Ещё ксилол интересно бромируется - при освещении лампой накаливания раствор брома в ксилоле довольно долго сохраняет окраску, а под рассеянным солнечным светом обесцвечивается за секунды-минуты. Подтвердить прохождение реакции можно так же, как и в предыдущем примере - по запаху.

Изменено 27 Мая, 2014 в 18:23 пользователем Митя

[Сергей ефремов]

Еслиб я еще знал как он на самом деле пахнет. Попробую с ацетоном,

Думаю, показательной будет реакция бромирования ацетофенона (или, хуже, ацетона) - если получится, поймёте сразу. Ещё ксилол интересно бромируется - при освещении лампой накаливания раствор брома в ксилоле довольно долго сохраняет окраску, а под рассеянным солнечным светом обесцвечивается за секунды-минуты. Подтвердить прохождение реакции можно так же, как и в предыдущем примере - по запаху.

А технический ацетон подойдет?

[firecat]

Так бромировать пропиофенон - отстой.
Лучше и дешевле через HBr+H2O2, на гиперлабе глянь.

Изменено 28 Мая, 2014 в 05:46 пользователем firecat

[Митя]

Еслиб я еще знал как он на самом деле пахнет. Попробую с ацетоном,

 

А технический ацетон подойдет?

Как пахнет - поймёте сразу(достаточно сильный лакриматор). Технический ацетон пойдёт, но бромацетон будет соответствующего качества.

[Сергей ефремов]

Так бромировать пропиофенон - отстой.

Лучше и дешевле через HBr+H2O2, на гиперлабе глянь.

Чтото не могу войти на гиперлаб, а ссылку можно?

[borodul]

Попробовал я на днях бромацетон получить. Запомнил я эти часы надолго. Получилось, кстати, неплохо, делал по методе из справочника. Капаешь бром к водно-ацетоново-уксуснокислому раствору, добавляешь так, чтобы обесцвечиваться успевало, и при нагревании 70-80 градусов. Без хорошей тяги делать этого категорически нельзя - слезотечение будет такое, что маму родную позабудешь, а пока глаза вытирать будешь, можно и с плитки чего сбить на пол. Тогда трендец. Ну а потом, с бромом без тяги работать тоже никак нельзя, летуч и ядовит он.

Сережа, а тебе зачем бромирование? Решил правительственные войска заставить рыдать, что ли?

Изменено 28 Мая, 2014 в 09:36 пользователем borodul