Задача про незадачливого химика

[Chemicus]

Здравствуйте, уважаемые химики данного форума!

я являюсь начинающим химиком, сейчас изучаю органику по Тернею (вааще класс книга!!1 :ay: :ay: :ay: )

и там есть определённые задания, созданные с целью направления читающего на понимание органической химии на творческом уровне. Прошу вас, бывалых химиков, помочь мне, новичку в понимании реакции в задаче, следовательно, усвоению курса.

Сам смысл задачи сводится к тому, что студент, хотевший улучшить выход продукта реакции метилиодида с нуклеофилом, реакция Sn2, взял как растворитель он ДМСО, когда начал выделять продукт, то получил совсем не то, что надо было, это вещество было кристаллическим, давало осадок с солями серебра. в чём ошибка студента?

Я прошу вас оценить и по надобности поправить мои рассуждения:

вероятно, ДМСО среагировал с метилиодидом, получилась соль диметилметоксисульфония - йодид, которая давала AgI в осадок.

реакция:

 

прошу вас указать мне на мои возможные ошибки в рассуждениях. Заранее спасибо :unsure:

[popoveo]

Здравствуйте, уважаемые химики данного форума!

я являюсь начинающим химиком, сейчас изучаю органику по Тернею (вааще класс книга!!1 :ay: :ay: :ay: )

и там есть определённые задания, созданные с целью направления читающего на понимание органической химии на творческом уровне. Прошу вас, бывалых химиков, помочь мне, новичку в понимании реакции в задаче, следовательно, усвоению курса.

Сам смысл задачи сводится к тому, что студент, хотевший улучшить выход продукта реакции метилиодида с нуклеофилом, реакция Sn2, взял как растворитель он ДМСО, когда начал выделять продукт, то получил совсем не то, что надо было, это вещество было кристаллическим, давало осадок с солями серебра. в чём ошибка студента?

Я прошу вас оценить и по надобности поправить мои рассуждения:

вероятно, ДМСО среагировал с метилиодидом, получилась соль диметилметоксисульфония - йодид, которая давала AgI в осадок.

реакция:

 

прошу вас указать мне на мои возможные ошибки в рассуждениях. Заранее спасибо :unsure:

В описании ДМСО приводится реакция с HCl: (CH3)2SO+HCl->[(CH3)2SOH](+)Cl(-). Похоже, что и с метилиодидом реакция пойдет по тому же пути: (CH3)2SO+CH3I->[(CH3)2SOCH3](+)I(-). Вроде все верно, смущает только одно - ДМСО даже с галогеноводородными кислотами вступает в реакцию без особого энтузиазма, да и соли получаются неустойчивыми (в конечном счете разваливаются, выделяя галоген), а уж с галогеналкилами и подавно. Наверное, играет роль присутствие Sn(2+).

[Гость Ефим]

вероятно, ДМСО среагировал с метилиодидом, получилась соль диметилметоксисульфония - йодид, которая давала AgI в осадок.

реакция:

 

прошу вас указать мне на мои возможные ошибки в рассуждениях. Заранее спасибо :unsure:

Получается тут немного другая структура - триметилсульфоксоний йодид.

Его используют например для получения диметилсульфоксоний метилида - реагента для эпоксидирования кетонов.

Изменено 14 Апреля, 2011 в 10:01 пользователем Ефим

[Chemicus]

Спасибо вам, а какой механизм образования сульфоксоний иодидаа?

видно он не такой, каким я его предполагал...., здесь сначала электрофильное присоединение?

видно всё не так?

 

объясните плиззз

Изменено 14 Апреля, 2011 в 13:51 пользователем Chemicus

[Chemicus]

Уважаемый Ефим, в энцикелопедии данного сайта были приведены 2 резонансные структуры:

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4279.html

и, как можно убедиться, они вполне соответствуют именно моему варианту...

я допускаю, что мои рассуждения могут быть ошибочны, но прошу всё же вас объяснить мне механизм реакции...

[Chemicus]

а, всё, я понял.

Электронная конфигурация серы в молекуле ДМСО 3s²3p³3d¹. Потом идёт электрофильная атака метил-катиона на пару 3s², сера пріобретает положительный заряд и пошло-поехало :w00t: :w00t:

спасибо!

Изменено 14 Апреля, 2011 в 17:31 пользователем Chemicus

[Гость Ефим]

а, всё, я понял.

Электронная конфигурация серы в молекуле ДМСО 3s²3p³3d¹. Потом идёт электрофильная атака метил-катиона на пару 3s², сера пріобретает положительный заряд и пошло-поехало :w00t: :w00t:

спасибо!

Не за что! Ониевые соединения - не прерогатива р-элементов

Давайте завтра возообновим дискуссию - нынче я пьян - сильно