Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
tammy-tammy

Хинин + HI и др.

Рекомендованные сообщения

Хинин +

а) HI

б) KMnO4 на холоду

в) бром

г) ацетилхлорид

д) строение гидрохлорида хинина?

Спасибо!

а) - солеобразование?

б) не знаю, что именно будет окисляться

в) бром будет в кольце пиридина?

г) - к пиридиновому N придет CH3-C=O

Спасибо!

 

И еще морфин с HI на холоду и при нагревании.

Морфин с уксусной кислотой при нагревании.

С бромной водой

И с водным раствором NaOH

У нас в учебнике только синтезы самих алкалоидов, а реакции я так поняла мы уже сами должны уметь прогнозировать. Но у меня пока не получается.

Спасибо за помощь!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Хинин +

а) HI

б) KMnO4 на холоду

в) бром

г) ацетилхлорид

д) строение гидрохлорида хинина?

Спасибо!

а) - солеобразование?

б) не знаю, что именно будет окисляться

в) бром будет в кольце пиридина?

г) - к пиридиновому N придет CH3-C=O

Спасибо!

 

И еще морфин с HI на холоду и при нагревании.

Морфин с уксусной кислотой при нагревании.

С бромной водой

И с водным раствором NaOH

У нас в учебнике только синтезы самих алкалоидов, а реакции я так поняла мы уже сами должны уметь прогнозировать. Но у меня пока не получается.

Спасибо за помощь!

Хинин +

а) HI

Восстановление бензильного гидроксила до -СН2-, кроме того - O-деметилирование (СН3-О-C ----> CH3I + HO-C), которое идёт в более жёстких условиях

б) KMnO4 на холоду - окисление -СН=СН2 группы в -СНОН-СН2ОН

в) бром - присоединение по двойной связи -СН=СН2 группы

г) ацетилхлорид - ацилирование бензильного гидроксила (-OH ---> -O-CO-CH3)

 

И еще морфин с HI на холоду и при нагревании.

- На холоду - видимо, солеобразование, а при нагревании - восстановление аллильного (не фенольного!) гидроксила до -СН2-

Морфин с уксусной кислотой при нагревании.

- О-ацилирование (героин)

С бромной водой

- присоединение брома по изолированной двойной связи

И с водным раствором NaOH

- образование соли (реакция по фенольному гидроксилу)

 

Реакции с HI - это моё мнение, возможно - ошибочное , но другое что-то не придумывается.

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо большое, а образование соли морфина с HI - по какому атому?

А гидрохлорид хинина тоже по какому атому азота?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо большое, а образование соли морфина с HI - по какому атому?

А гидрохлорид хинина тоже по какому атому азота?

В третий раз исправляю свой предыдущий пост - никак не могу прийти к одному мнению.:) Гидроксил-то точно востанавливается, а вот затрагивается ли двойная связь? В принципе - может, но это надо уточнить - с ходу не могу ответить. Хинин даёт соли по обоим азотам (пиридиновый азот - послабее), а у морфина один азот.

 

А восстановление гидроксила до -CH2- - это вместо ОН группы будет двойнай связь с СН2?

Нет, вместо ОН - ставите Н:

-CHOH- --(HI)--> -CH2- + I2 + H2O

 

P.S. Кое-что прояснилось - аллильный гидроксил восстанавливается с сохранением двойной связи. Так что скорее всего только с гидроксилами и будет идти реакция.

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В третий раз исправляю свой предыдущий пост - никак не могу прийти к одному мнению.:) Гидроксил-то точно востанавливается, а вот затрагивается ли двойная связь? В принципе - может, но это надо уточнить - с ходу не могу ответить. Хинин даёт соли по обоим азотам (пиридиновый азот - послабее), а у морфина один азот.

 

 

Нет, вместо ОН - ставите Н:

-CHOH- --(HI)--> -CH2- + I2 + H2O

 

P.S. Кое-что прояснилось - аллильный гидроксил восстанавливается с сохранением двойной связи. Так что скорее всего только с гидроксилами и будет идти реакция.

Так почему же двойная связь не затрагивается?

Почему в ж.у. O-деметилирование не происходит?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...