Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Енолизация


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Извиняюсь заранее за глупый вопрос, но почему енолизация бромангидрида, скажем, укусусной кислоты происходит эффективнее и лучше, чем просто уксусной кислоты?

Ссылка на комментарий

Енолы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R²C=CR³OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединениемальдегидом или кетоном (Википедия). Какое из приведенных Вами веществ является альдегидом или кетоном?

Ссылка на комментарий

Извиняюсь заранее за глупый вопрос, но почему енолизация бромангидрида, скажем, укусусной кислоты происходит эффективнее и лучше, чем просто уксусной кислоты?

Гидроксо-группа, обладающая сильным p-донорным эффектом ослабляет влияние акцепторного эффекта C=O группы и дестабилизирует енол. Галоген, проявляющий сильный отрицательный индуктивный эффект (способствующий енолизации), обладает при этом значительно более слабым p-донорным эффектом (стремительно падающем в ряду F-Cl-Br-I), енолизации препятствующим. Поэтому енолизация для галогенангидридов - эффект, более сильно влияющий на их реакционную способность.

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на комментарий

Енолы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R²C=CR³OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединениемальдегидом или кетоном (Википедия). Какое из приведенных Вами веществ является альдегидом или кетоном?

Енолизация не ограничивается рамками википедии:)

Ссылка на комментарий

Т.е. получается, что галоген за счёт меньшего мезомерного эффекта (по сравнению с гидроксильной группой) положительно влияет на образование данного енола, т.е. CH2=COHBR будет стабильнее, чем CH2=COHOH?

(ну, хотя это логично, наверное, хотя бы из того, что две OH при одном углероде-нестабильная конфигурация). Но вот насчёт электронных эффектов мне всё равно не совсем ясно то,что вы говорили.

Ссылка на комментарий

Енолизация не ограничивается рамками википедии:)

Там дано базовое определение термина и очерчен основной круг объектов, для которых возможна енолизация. Конечно, можно придумать и енолизацию для полена :ag:

Видимо, существует некое превращение, которое автор пытается объснить разницей енолизаций уксусной кислоты и ацетилгалогенида (действительно глупый вопрос, согласен с автором) :an: . Так пусть расскажет что это за превращение и почему его пришлось объяснять таким экзотическим способом :af:

Изменено пользователем chemlab
Ссылка на комментарий

Ну это галогеривание кислоты в альфа-положении по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Бром с фосфором дают PBr3, который реагирую с кислотой, даёт бромангидрид. И вот роль этого ангидрида в том, что он лучше енолизуется, а значит и дальнешие превращения идут лучше. В этом я и пытался разобраться.

А насчёт енолизации-она и правда много где встречается, как в кетонах, альдегидах, так и в тех же кислотах и их производных.

Ссылка на комментарий

Там дано базовое определение термина и очерчен основной круг объектов, для которых возможна енолизация. Конечно, можно придумать и енолизацию для полена :ag:

Видимо, существует некое превращение, которое автор пытается объснить разницей енолизаций уксусной кислоты и ацетилгалогенида (действительно глупый вопрос, согласен с автором) :an: . Так пусть расскажет что это за превращение и почему его пришлось объяснять таким экзотическим способом :af:

Ни вижу ничего глупого в вопросе и ничего экзотического с способе объяснения. Рекомендую учебник почитать - к примеру "Органическая химия" Л.Физер и М.Физер, первый том, глава II. Впрочем это в любом букваре можно найти.

Ссылка на комментарий

Ни вижу ничего глупого в вопросе и ничего экзотического с способе объяснения. Рекомендую учебник почитать - к примеру "Органическая химия" Л.Физер и М.Физер, первый том, глава II. Впрочем это в любом букваре можно найти.

Спасибо за рекомендации :ar:

Однако в Физерах упонимания енольных форм кислот и их галогенангидридов НЕТ (см. файл http://ifile.it/zmrn0hv ) :ao:

Укажите букварь (и страницы!), в котором Вы видели эти формы :lol:

Ссылка на комментарий

Спасибо за рекомендации :ar:

Однако в Физерах упонимания енольных форм кислот и их галогенангидридов НЕТ (см. файл http://ifile.it/zmrn0hv ) :ao:

Укажите букварь (и страницы!), в котором Вы видели эти формы :lol:

Не сочтите мою реплику за подкалывание, но это действительно есть у Физеров:

Л.Физер, М.Физер. "Органическая химия" 1969 г. Т 1, стр. 431.

И вот, здесь, к примеру:

З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане "Органическая химия" 1979 г, стр. 437.

Да и в сети можно найти описание такого механизма:

Гелля-Фольгарда-Зелинского реакция

По-моему это вообще - общее место.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...