Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
infinity804@yandex.ru

Енолизация

Рекомендованные сообщения

Извиняюсь заранее за глупый вопрос, но почему енолизация бромангидрида, скажем, укусусной кислоты происходит эффективнее и лучше, чем просто уксусной кислоты?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Енолы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R²C=CR³OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном (Википедия). Какое из приведенных Вами веществ является альдегидом или кетоном?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Извиняюсь заранее за глупый вопрос, но почему енолизация бромангидрида, скажем, укусусной кислоты происходит эффективнее и лучше, чем просто уксусной кислоты?

Гидроксо-группа, обладающая сильным p-донорным эффектом ослабляет влияние акцепторного эффекта C=O группы и дестабилизирует енол. Галоген, проявляющий сильный отрицательный индуктивный эффект (способствующий енолизации), обладает при этом значительно более слабым p-донорным эффектом (стремительно падающем в ряду F-Cl-Br-I), енолизации препятствующим. Поэтому енолизация для галогенангидридов - эффект, более сильно влияющий на их реакционную способность.

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Енолы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R²C=CR³OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном (Википедия). Какое из приведенных Вами веществ является альдегидом или кетоном?

Енолизация не ограничивается рамками википедии:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Т.е. получается, что галоген за счёт меньшего мезомерного эффекта (по сравнению с гидроксильной группой) положительно влияет на образование данного енола, т.е. CH2=COHBR будет стабильнее, чем CH2=COHOH?

(ну, хотя это логично, наверное, хотя бы из того, что две OH при одном углероде-нестабильная конфигурация). Но вот насчёт электронных эффектов мне всё равно не совсем ясно то,что вы говорили.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Енолизация не ограничивается рамками википедии:)

Там дано базовое определение термина и очерчен основной круг объектов, для которых возможна енолизация. Конечно, можно придумать и енолизацию для полена :ag:

Видимо, существует некое превращение, которое автор пытается объснить разницей енолизаций уксусной кислоты и ацетилгалогенида (действительно глупый вопрос, согласен с автором) :an: . Так пусть расскажет что это за превращение и почему его пришлось объяснять таким экзотическим способом :af:

Изменено пользователем chemlab

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну это галогеривание кислоты в альфа-положении по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Бром с фосфором дают PBr3, который реагирую с кислотой, даёт бромангидрид. И вот роль этого ангидрида в том, что он лучше енолизуется, а значит и дальнешие превращения идут лучше. В этом я и пытался разобраться.

А насчёт енолизации-она и правда много где встречается, как в кетонах, альдегидах, так и в тех же кислотах и их производных.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Там дано базовое определение термина и очерчен основной круг объектов, для которых возможна енолизация. Конечно, можно придумать и енолизацию для полена :ag:

Видимо, существует некое превращение, которое автор пытается объснить разницей енолизаций уксусной кислоты и ацетилгалогенида (действительно глупый вопрос, согласен с автором) :an: . Так пусть расскажет что это за превращение и почему его пришлось объяснять таким экзотическим способом :af:

Ни вижу ничего глупого в вопросе и ничего экзотического с способе объяснения. Рекомендую учебник почитать - к примеру "Органическая химия" Л.Физер и М.Физер, первый том, глава II. Впрочем это в любом букваре можно найти.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ни вижу ничего глупого в вопросе и ничего экзотического с способе объяснения. Рекомендую учебник почитать - к примеру "Органическая химия" Л.Физер и М.Физер, первый том, глава II. Впрочем это в любом букваре можно найти.

Спасибо за рекомендации :ar:

Однако в Физерах упонимания енольных форм кислот и их галогенангидридов НЕТ (см. файл http://ifile.it/zmrn0hv ) :ao:

Укажите букварь (и страницы!), в котором Вы видели эти формы :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо за рекомендации :ar:

Однако в Физерах упонимания енольных форм кислот и их галогенангидридов НЕТ (см. файл http://ifile.it/zmrn0hv ) :ao:

Укажите букварь (и страницы!), в котором Вы видели эти формы :lol:

Не сочтите мою реплику за подкалывание, но это действительно есть у Физеров:

Л.Физер, М.Физер. "Органическая химия" 1969 г. Т 1, стр. 431.

И вот, здесь, к примеру:

З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане "Органическая химия" 1979 г, стр. 437.

Да и в сети можно найти описание такого механизма:

Гелля-Фольгарда-Зелинского реакция

По-моему это вообще - общее место.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...