Малоновый эфир

[infinity804@yandex.ru]

У меня в лекциях написано, что CH-кислотность свойственна именно для эфира малоновой кислота. А сама кислота разве не CH-кислотна?

И ещё для синтеза, в котором нужно получить дикарбоновую кислоту со скажем 4 атомами углерода между карбоксилами и т.д., можно использовать галогензамещённые эфиры кислот с необходим для удлинения количеством атомов углерода. Почему именно эфиры, а не кислоты? Ну, т.е. оно чисто зрительно как-то хорошо вяжется, но хотелось бы и объяснение тому какое-то.

[Константин Д]

http://edu.prometey.org/library/book/14373.html

страницы 391-396

[infinity804@yandex.ru]

Ну, я Шабарова как-раз и читал после своих лекций) И там написано, что кислота тоже кислотна, а затем как-то быстро всё переводится на малоновый эфир. Мне и стало интересно, как влияет OR на всё это. Ведь преимущественно используют эфир.

[Константин Д]

все может быть очень просто - в синтезе малоновой к-ты малоновый эфир стоит на одну стадию раньше,так почему бы его и не использовать,а малоновую к-ту пускай используют те,кому именно она нужна. Навряд ли OR так уж сильно влияет на подвижность метиленового водорода.

[Гость Ефим]

Ну, я Шабарова как-раз и читал после своих лекций) И там написано, что кислота тоже кислотна, а затем как-то быстро всё переводится на малоновый эфир. Мне и стало интересно, как влияет OR на всё это. Ведь преимущественно используют эфир.

В синтезах ведь С-Na производное малонового эфира используют. А С-Н кислотность малоновой кислоты на фоне кислотности СOOH слишком мала, что бы из неё можно было получить С-Na производное. Ну, или по-другому: карбанион (HOOC)2CH^- не может существовать в хоть сколько-нибудь заметной концентрации из-за равновесия с карбоксильным анионом HOOC-CH2-COO^-.

[infinity804@yandex.ru]

Ефим, спасибо, всё очень просто оказалось. И логично, самое главное.