Восстановление иминов

[Фарик]

Можно ли восстанавливать имины гидридом алюминия. Если кто-то пробовал, то отзовитесь, пожалуйста!!!

[kadaver]

Ну можно. Но зачем такие сложности?

[Фарик]

Ну можно. Но зачем такие сложности?

Есть еще конечно и боргидрид натрия, но гидрида алюминия значительно больше отсюда и вопрос. А есть другие предложения? И как именно можно восстанавливать, есть методика?

[Atri]

Речь идет именно о гидриде алюминия? Дело в том, что широко известный восстановитель лития алюмогидрид можно использовать для восстановления амидов и имидов, хотя практически это несколько сложновато. Амиды восстанавливаются до соответствующих аминов при использовании хорошего избытка ЛАГа и растворитель надо подбирать... У диэтилового эфира температура кипения низковата, а остальные растворители ЛАГ плохо растворяют. С амидами будет еще сложнее. Где-то у меня валяется брошюрка НИИТЭХима по ЛАГу и его применению.

По использованию гидрида алюминия слышал мало. Вещество полимерное, с растворимостью очень туго. Получают его кстати из ЛАГа, действуя на него галогенидами алюминия. Непосредственно боргидридом натрия амиды не восстановить - слабоват, хотя по-моему есть методы его модификации и усиления восстанавливающих свойств.

[Фарик]

Речь идет именно о гидриде алюминия? Дело в том, что широко известный восстановитель лития алюмогидрид можно использовать для восстановления амидов и имидов, хотя практически это несколько сложновато. Амиды восстанавливаются до соответствующих аминов при использовании хорошего избытка ЛАГа и растворитель надо подбирать... У диэтилового эфира температура кипения низковата, а остальные растворители ЛАГ плохо растворяют. С амидами будет еще сложнее. Где-то у меня валяется брошюрка НИИТЭХима по ЛАГу и его применению.

По использованию гидрида алюминия слышал мало. Вещество полимерное, с растворимостью очень туго. Получают его кстати из ЛАГа, действуя на него http://www.xumuk.ru/encyklopedia/896.html" target="_blank" class="fal">галогенидами алюминия. Непосредственно боргидридом натрия амиды не восстановить - слабоват, хотя по-моему есть методы его модификации и усиления восстанавливающих свойств.

Речь идет именно о гидриде алюминия так как он есть в наличии, а лития алюмогидрид во-первых малоселективный (у меня в мол-ле есть и иминная и амидная группы), о во-вторых его нет. Можно конечно боргидридом натрия, но гидрида алюминия много хотел его и использовать.

[Фарик]

К тому же мне нужно восстанавливать не амиды, а имины. По типу оснований Шиффа.

[chemist]

К тому же мне нужно восстанавливать не амиды, а имины. По типу оснований Шиффа.

Про гидрид алюминия есть информация в кн. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии (1971). Судя по ней, он занимает среднее положение между LiAlH4 и NaBH4 по восстановительной способности. Енамины, ИМХО, он будет восстанавливать, но смотря какие в них заместители, и потом, если есть более "вкусные" для него функциональные группы (типа карбонилов), то сначала восстановит их.

[Фарик]

Про гидрид алюминия есть информация в кн. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии (1971). Судя по ней, он занимает среднее положение между LiAlH4 и NaBH4 по восстановительной способности. Енамины, ИМХО, он будет восстанавливать, но смотря какие в них заместители, и потом, если есть более "вкусные" для него функциональные группы (типа карбонилов), то сначала восстановит их.

Спасибо. У меня в мол-ле есть карбонил, я попробую его защитить.

[kadaver]

Гидрид алюминия и амиды тоже восстанавливает. Если есть и имин, и карбонил, то лично я не знаю как восстановить одну группу селективно. А вообще то лучше нарисовать формулу.