Аминокислоты. Пептиды.

[Гость Ефим]

Затрудняюсь:

--(-NH3)--> CH2=CH-COOH (акриловая кислота)

точнее, её аммонийная соль

Изменено 23 Июня, 2011 в 07:45 пользователем Ефим

[lucomo]

При полном гидролизе пента пептида Met- энкефалина были полученны следующие аминокислоты: Gly,Phe,Tyr,Met. Из продуктов частичного гидролиза этого же пептида были выделены вещества с молеклярными массами 295, 279 и 296. Установите две возможные последовательности аминокислот в данном пептиде (с сокращенных обозначениях) и рассчитайте его молекулярную массу

[Гость Ефим]

При полном гидролизе пента пептида Met- энкефалина были полученны следующие аминокислоты: Gly,Phe,Tyr,Met. Из продуктов частичного гидролиза этого же пептида были выделены вещества с молеклярными массами 295, 279 и 296. Установите две возможные последовательности аминокислот в данном пептиде (с сокращенных обозначениях) и рассчитайте его молекулярную массу

Молярные массы аминокислот:

M(NH2-CH2-COOH) = 75 (Gly)

M(C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH) = 165 (Phe)

M(HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH) = 181 (Tyr)

M(CH3-S-CH2-СH2-CH(NH2)-COOH) = 149 (Met)

Вещества частичного гидролиза могут быть ди-, три-, или тетра-пептидами. Поскольку аминокислоты в списке все имеют нечётную молярную массу, ди- и тетра-пептиды должны иметь четную мол. массу, а трипептид - нечетную.

Рассмотрим трипептид с массой 295. В состав трипептида не может входить более одной молекулы "тяжелой" аминокислоты (Met, Phe, Tyr). Значит в него входит два остатка глицина, а масса третьей аминокислоты равна 295 - 2*75 + 18*2 = 181 это Tyr. Возможные составы этого трипептида:

Tyr-Gly-Gly

Gly-Tyr-Gly

Gly-Gly-Tyr

Рассуждая так же в отношении трипептида с мол. массой 279, приходим к выводу, что и он содержит два остатка глицина, а масса третьей аминокислоты равна 279 - 2*75 + 2*18 = 165 это Phe. Возможные составы:

Phe-Gly-Gly

Gly-Phe-Gly

Gly-Gly-Phe

Поскольку в этих двух трипептидах отсутствует метионин, можно сделать вывод, что он является концевой аминокислотой, а два этих трипептида являются фрагментами одного тетрапептида. В этом случае есть только два варианта строения этого тетрапептида:

Tyr-Gly-Gly-Phe

Phe-Gly-Gly-Tyr

Пептид с массой 296 должен быть дипептидом, содержащим метионин, тогда масса связанной с ним аминокислоты 296 - 149 + 18 = 165 это Phe. Таким образом, метионин у нас связан с фенилаланином и мы получаем две возможные структуры исходного пентапептида:

Tyr-Gly-Gly-Phe-Met

Met-Phe-Gly-Gly-Tyr

Его молекулярная масса 149 + 165 - 18 + 75 - 18 + 75 - 18 + 181 - 18 = 573 (если я не ошибся в подсчетах)

[Василиска]

составьте формулы трёх изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот:моноамино-, меркаптоамино- и двухосновной.назовите

[Гость Ефим]

составьте формулы трёх изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот:моноамино-, меркаптоамино- и двухосновной.назовите

 

NH2-CH2-CO-NH-CH(CH2CH2SCH3)-CO-NH-CH(CH2CH2COOH)-COOH (глицилметионилгутаминовая кислота, Gly-Met-Glu)

NH2-CH(CH2CH2COOH)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH2CH2SCH3)-COOH (глутамилглицилметионин, Glu-Gly-Met)

NH2-CH(CH2CH2SCH3)-CO-NH-CH(CH2CH2COOH)-CO-NH-CH2-COOH (метионилглутамилглицин, Met-Glu-Gly)

[Василиска]

спасибо большое)))

[Mahita]

 

Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.