Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
andre-007

Установление механизма реакции.

Рекомендованные сообщения

Добрый день Уважаемые форумчане.

Помогите установить механизмы реакций:3d32f6a0d2c8.jpg

Сначала идёт реакция ароматического амина с хлоральгидратом и солянокислым гидроксиламином в кислой среде с последующим образованием изонитрозоацетанилида, который в серной среде циклизуется в изатин.

 

P.S. хотел выложить для наглядности схему в формате *.sk2, но движок форума вывел ошибку

Изменено пользователем andre-007

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Или подскажите где можно найти эти механизмы.

Оговорюсь, доступа в reaxys и другие платные сервисы не имею, к сожалению.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Добрый день Уважаемые форумчане.

Помогите установить механизмы реакций:3d32f6a0d2c8.jpg

Сначала идёт реакция ароматического амина с хлоральгидратом и солянокислым гидроксиламином в кислой среде с последующим образованием изонитрозоацетанилида, который в серной среде циклизуется в изатин.

 

P.S. хотел выложить для наглядности схему в формате *.sk2, но движок форума вывел ошибку

CСl3-CH(OH)2 + NH2-OH ----> CCl3-CH=N-OH + 2H2O

CCl3-CH=N-OH <----> CCl3-CH2-NO <--(-HCl)--> CCl2=CH-NO

Присоединение амина к активированной двойной связи:

CCl2=CH-NO ----> CCl2+-CH=N-O- --(NH2-C6H5)--> C6H5-NH2+-CCl2-CH=N-O- --(-HCl)--> C6H5-NH-CCl2=CH-NO --(-HCl)--> C6H5-N=CCl-CH=N-OH --(H2O)--> C6H5-NH-CO-CH=N-OH

C6H5-NH-CO-CH=N-OH --(H+)--> C6H5-NH-CO-CH=N+H-OH ----> C6H5-NH-CO-C+H-NH-OH --(циклизация, -H+, -H2O)-->

73839.gif

Как Вам это? Не нашел пока нигде механизмов - сам придумал, исходя из общих соображений.

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

CСl3-CH(OH)2 + NH2-OH ----> CCl3-CH=N-OH + 2H2O

CCl3-CH=N-OH <----> CCl3-CH2-NO <--(-HCl)--> CCl2=CH-NO

Присоединение амина к активированной двойной связи:

CCl2=CH-NO ----> CCl2+-CH=N-O- --(NH2-C6H5)--> C6H5-NH2+-CCl2-CH=N-O- --(-HCl)--> C6H5-NH-CCl2=CH-NO --(-HCl)--> C6H5-N=CCl-CH=N-OH --(H2O)--> C6H5-NH-CO-CH=N-OH

C6H5-NH-CO-CH=N-OH --(H+)--> C6H5-NH-CO-CH=N+H-OH ----> C6H5-NH-CO-C+H-NH-OH --(циклизация, -H+, -H2O)-->

73839.gif

Как Вам это? Не нашел пока нигде механизмов - сам придумал, исходя из общих соображений.

Спасибо за скорый ответ. Я впринципе так и думал, но решил уточнить. Было бы неплохо увидеть как это все в литературе описано.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...