Углеводород

[yulchikbor]

Помогите установить структурную формулу углеводорода С9Н12, если при окислении образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии железа только одно монобромпроизводное.

[Nil admirari]

Мезитилен (сим-триметилбензол или 1,3,5-триметилбензол).

[yulchikbor]

А как Вы это определили?

[Vanguard]

На бензол тут 2 подсказки: бензолтрикарбоновая кислота, и само бензольное кольцо не вступает в реакцию с бромом, а только присоединенные радикалы. Я бы так определил

Изменено 21 Июля, 2011 в 17:19 пользователем Vanguard

[akadream]

На бензол тут 2 подсказки: бензолтрикарбоновая кислота, и само бензольное кольцо не вступает в реакцию с бромом, а только присоединенные радикалы. Я бы так определил

Да тут достаточно просто понять,что три радикала окисляются.

Изменено 21 Июля, 2011 в 19:08 пользователем akadream

[pauk]

А как Вы это определили?

Ниже на рисунке показаны структурные формулы всех триметилбензолов. Буквами a, b, c обозначены положения, которые может занять один заместитель (в данном случае Br). Равноценные положения обозначены одинаковыми буквами, неравноценные - разными. Очевидно, что только у симметричного 1,3,5-триметилбензола все три свободные положения равноценны, поэтому при его монобромировании всегда получается одно и то же соединение.

 

[yulchikbor]

Спасибо огромное, вот так стало понятнее)