Моногалогенпроизводное

[Амин]

Моногалогенпроизводное А (доля галогена 45,71%) не вступает в реакцию нуклеофильного замещения ( не реагирует с этанольным раствором аргентум нитрата даже при высокой температуре), не обесцвечивает бромную воду и холодный раствой калий перманганата. Предложите стуктурную формулу вещества, его тривиальное и систематическое название.

[core]

Моногалогенпроизводное А (доля галогена 45,71%) не вступает в реакцию нуклеофильного замещения ( не реагирует с этанольным раствором аргентум нитрата даже при высокой температуре), не обесцвечивает бромную воду и холодный раствой калий перманганата. Предложите стуктурную формулу вещества, его тривиальное и систематическое название.

точно пока не пойму что это, но это алкилгалогенид явно, раз он бромную воду не обесцвечивает, раз он не вступает в реакцию нуклеофильного замещения, значит он пространственно затрудненный, т.е. нуклеофилу трудно подобраться к нему.

[Амин]

Возможно. Я думал что в нем точно нет кратных связей, но не мого найти молекулярную формулу если это алкилгалогенид, может там есть ещё какая то функциональная група, а может вы и правы. В любом случае спасибо

[Гость Ефим]

Возможно. Я думал что в нем точно нет кратных связей, но не мого найти молекулярную формулу если это алкилгалогенид, может там есть ещё какая то функциональная група, а может вы и правы. В любом случае спасибо

Ароматические галогениды не реагируют с нитратом серебра и не обесцвечивают бромную воду.

[Амин]

Я пришел к выводу, что не существует ароматических моногалогенидов с масовой долей галогена 45,71%. Очень сложная задача.

[Гость Ефим]

Я пришел к выводу, что не существует ароматических моногалогенидов с масовой долей галогена 45,71%. Очень сложная задача.

У меня ближе всего получился бромтолуол и бромметилпиридин. Радикал при броме весом 95 - ни в алканы не тычется, ни в ароматику. С хлором и иодом - дробный вес получается. Упоминание о "холодном растворе KMnO4" наводит на мысль, что горячим раствором он окисляется - это опять в алкилароматику уводит.

[Амин]

Та я тоже думал про бромтолуол, но в условии задачи указано 45,71%, а бромтолуоле 46,78%.

[Гость Ефим]

Та я тоже думал про бромтолуол, но в условии задачи указано 45,71%, а бромтолуоле 46,78%.

А вот такая штуковина:

В S_N2- реакции он явно будет инертен, но вот - карбкатион - насколько он будет здесь стабилен? У 1-бромтриптицена даже третичный углерод не даёт карбкатиона. Может и здесь такая же фишка будет? По моим подсчетам состав получится C₇H₁₁Br и содержание брома 45.71%

Изменено 1 Августа, 2011 в 17:15 пользователем Ефим

[Амин]

Ухты спасибо! Я думаю, что может полимер С7Н11Br? Полимеры будут так инэртны?

[Гость Ефим]

Ухты спасибо! Я думаю, что может полимер С7Н11Br? Полимеры будут так инэртны?

Полимер - вряд ли. В задаче четко сказано - "моногалогенпроизводное". Для полимера такая характеристика требует многословных уточнений. Скорее всего - фишка именно в том, что в этом мостике карбкатион нестабилен (это пока мои домыслы - надо буквари посмотреть), а пентакоординированное переходное состояние по стерическим требованиям не проходит. В результате - галоген инертен. Изменено 1 Августа, 2011 в 17:33 пользователем Ефим