сульгин

[@ЛЕНОЧК@]

помогите пожалуйста на примере сульгина написать схему реакции получения ацетилированного производного при ацетилировании уксусным ангидридом!

[Гость Ефим]

помогите пожалуйста на примере сульгина написать схему реакции получения ацетилированного производного при ацетилировании уксусным ангидридом!

Изменено 20 Августа, 2011 в 13:24 пользователем Ефим

[ustam]

на примере сульгина написать схему реакции получения ацетилированного производного при ацетилировании уксусным ангидридом!

По смыслу вопроса реакция ацетилирования носит общий характер для сульфониламидных препаратов, т.е. ацетилироваться должна амино-группа в пара-положении

H₂N-C₆H₄-SO₂-R + (CH₃CO)₂O → CH₃-C(=O)-NH-C₆H₄-SO₂-R + CH₃COOH

[@ЛЕНОЧК@]

спасибо огромное вам!

[Гость Ефим]

По смыслу вопроса реакция ацетилирования носит общий характер для сульфониламидных препаратов, т.е. ацетилироваться должна амино-группа в пара-положении

H₂N-C₆H₄-SO₂-R + (CH₃CO)₂O → CH₃-C(=O)-NH-C₆H₄-SO₂-R + CH₃COOH

Сульфониламиды вовсе не обязаны содержать аминогруппу помимо сульфамидной. Общий характер носит как раз ацилирование по сульфаниламидному азоту:

R¹-C₆H₄-SO₂-NHR² + (CH₃CO)₂O → R¹-C₆H₄-SO₂-NR²-CO-CH3 + CH₃COOH

обычно - в присутствии эквивалента основания.

А с этим сульгином - можно только рассуждать о том, какая из групп более нуклеофильна. Мне кажется, что гуанидиновый азот будет более нуклеофильным и реакция пойдет по нему.

Я не прав?

[ustam]

Сульфониламиды вовсе не обязаны содержать аминогруппу помимо сульфамидной. Общий характер носит как раз ацилирование по сульфаниламидному азоту:

R¹-C₆H₄-SO₂-NHR² + (CH₃CO)₂O → R¹-C₆H₄-SO₂-NR²-CO-CH3 + CH₃COOH

обычно - в присутствии эквивалента основания.

А с этим сульгином - можно только рассуждать о том, какая из групп более нуклеофильна. Мне кажется, что гуанидиновый азот будет более нуклеофильным и реакция пойдет по нему.

Я не прав?

Если бы вопрос был по органической химии, то я не стал бы спорить. Но ТС просит для сульгина, следовательно, вопрос по фармхимии. А там почти все сульфониламиды имеют NH₂-группу в пара-положении.

А о сравнительной нуклеофильности NH₂- и -NH-SO₂- посмотрите прикрепленный файл

Для форума.doc

[Гость Ефим]

Если бы вопрос был по органической химии, то я не стал бы спорить. Но ТС просит для сульгина, следовательно, вопрос по фармхимии. А там почти все сульфониламиды имеют NH₂-группу в пара-положении.

А о сравнительной нуклеофильности NH₂- и -NH-SO₂- посмотрите прикрепленный файл

Сравнительная нуклеофильность NH₂- и -NH-SO₂- групп у меня сомнений и не вызывает, но в этом сульгине сульфогуанидиновая группа SO2-N=C(NH2)2, и как её сравнивать с NH2-C6H4-SO2- группой я не знаю.

Судя по всему для решения этой задачи надо просто знать ответ.

[ustam]

Судя по всему для решения этой задачи надо просто знать ответ.

Конечно, это надежный способ решения данной задачи.

Я могу только повторить: По смыслу вопроса реакция ацетилирования носит общий характер для сульфониламидных препаратов