Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
@ЛЕНОЧК@

сульгин

Рекомендованные сообщения

помогите пожалуйста на примере сульгина написать схему реакции получения ацетилированного производного при ацетилировании уксусным ангидридом!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

помогите пожалуйста на примере сульгина написать схему реакции получения ацетилированного производного при ацетилировании уксусным ангидридом!

post-42262-0-75819100-1313846675_thumb.png Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

на примере сульгина написать схему реакции получения ацетилированного производного при ацетилировании уксусным ангидридом!

По смыслу вопроса реакция ацетилирования носит общий характер для сульфониламидных препаратов, т.е. ацетилироваться должна амино-группа в пара-положении

H2N-C6H4-SO2-R + (CH3CO)2O → CH3-C(=O)-NH-C6H4-SO2-R + CH3COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

По смыслу вопроса реакция ацетилирования носит общий характер для сульфониламидных препаратов, т.е. ацетилироваться должна амино-группа в пара-положении

H2N-C6H4-SO2-R + (CH3CO)2O → CH3-C(=O)-NH-C6H4-SO2-R + CH3COOH

Сульфониламиды вовсе не обязаны содержать аминогруппу помимо сульфамидной. Общий характер носит как раз ацилирование по сульфаниламидному азоту:

R1-C6H4-SO2-NHR2 + (CH3CO)2O → R1-C6H4-SO2-NR2-CO-CH3 + CH3COOH

обычно - в присутствии эквивалента основания.

А с этим сульгином - можно только рассуждать о том, какая из групп более нуклеофильна. Мне кажется, что гуанидиновый азот будет более нуклеофильным и реакция пойдет по нему.

Я не прав?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сульфониламиды вовсе не обязаны содержать аминогруппу помимо сульфамидной. Общий характер носит как раз ацилирование по сульфаниламидному азоту:

R1-C6H4-SO2-NHR2 + (CH3CO)2O → R1-C6H4-SO2-NR2-CO-CH3 + CH3COOH

обычно - в присутствии эквивалента основания.

А с этим сульгином - можно только рассуждать о том, какая из групп более нуклеофильна. Мне кажется, что гуанидиновый азот будет более нуклеофильным и реакция пойдет по нему.

Я не прав?

Если бы вопрос был по органической химии, то я не стал бы спорить. Но ТС просит для сульгина, следовательно, вопрос по фармхимии. А там почти все сульфониламиды имеют NH2-группу в пара-положении.

А о сравнительной нуклеофильности NH2- и -NH-SO2- посмотрите прикрепленный файл

Для форума.doc

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Если бы вопрос был по органической химии, то я не стал бы спорить. Но ТС просит для сульгина, следовательно, вопрос по фармхимии. А там почти все сульфониламиды имеют NH2-группу в пара-положении.

А о сравнительной нуклеофильности NH2- и -NH-SO2- посмотрите прикрепленный файл

Сравнительная нуклеофильность NH2- и -NH-SO2- групп у меня сомнений и не вызывает, но в этом сульгине сульфогуанидиновая группа SO2-N=C(NH2)2, и как её сравнивать с NH2-C6H4-SO2- группой я не знаю.

Судя по всему для решения этой задачи надо просто знать ответ.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Судя по всему для решения этой задачи надо просто знать ответ.

Конечно, это надежный способ решения данной задачи.

Я могу только повторить: По смыслу вопроса реакция ацетилирования носит общий характер для сульфониламидных препаратов

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...