Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
@ЛЕНОЧК@

спирты

Рекомендованные сообщения

помогите правильно(грамотно ) ответить на вопрос: почему нуклеофильные свойства спирта проявляются только в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спирт - слабый нуклеофил же, и он не может сработать лишь на частичный положительный заряд, а кислотный катализатор придаёт реагенту целый заряд, к которому собственно спирт и тянется. о_О

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спирт - слабый нуклеофил же, и он не может сработать лишь на частичный положительный заряд, а кислотный катализатор придаёт реагенту целый заряд, к которому собственно спирт и тянется. о_О

 

Гидрокси группа (-ОH) несёт на себе частичный отрицательный саряд, т.к. у кислорода есть две пары свободных (nonbonding, lone - pair) электронов на валентной оболочке. Если ошибся, то поправтье, так как я новичок :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

помогите правильно(грамотно ) ответить на вопрос: почему нуклеофильные свойства спирта проявляются только в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты???

Вопрос некорректно поставлен. Спирт - сам по себе нуклеофил, благодаря неподелённым электронным парам кислорода гидроксильной группы. Кислота никак не может усилить его нуклеофильность, поскольку продукт протонирования спирта - [R-OH2+] - вообще нуклеофилом не является. Если идёт речь об этерификации спирта органическими кислотами в присутствии минеральной кислоты, как катализатора, то в этом случае каталитическое действие направлено на на спирт, а на органическую кислоту :

R-COOH + H+ ----> R-C+(OH)2

Получающаяся частица имеет более высокую ЭЛЕКТРОФИЛЬНОСТЬ, чем кислота, где электрофильность карбоксильного углерода обусловлена только мезомерией:

R-COOH <---> R-C+(O-)OH

Минеральная кислота, как донор протонов, таким образом, может усиливать только электрофильность реагента. К нуклеофильности спирта действие катализатора никакого отношения не имеет. Нуклеофильные свойства спиртов могут прекрасно проявляться и в отсутствие минеральных кислот - если реагент достаточно электрофилен:

R-OH + R'-COCl --(N(C2H5)3)--> R-O-CO-R' + [NH(C2H5)3]Cl

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну дык да, имеется в виду протонирование не спирта, а другого реагента. Просто с электрофилом, имеющим маленький заряд, спирт может не прореагировать до Второго Пришествия, а протонированый реагент с большим, жирным целым плюсом очень хорошо притянет нуклеофила. =)

 

Гидрокси группа (-ОH) несёт на себе частичный отрицательный саряд, т.к. у кислорода есть две пары свободных (nonbonding, lone - pair) электронов на валентной оболочке. Если ошибся, то поправтье, так как я новичок

 

Не, не поэтому заряд. Кислород более электроотрицателен, чем углерод и водород, и тянет на себя какое-то количество электронной плотности, получая небольшой минус. о_О

Изменено пользователем Atharaxy

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Ну дык да, имеется в виду протонирование не спирта, а другого реагента. Просто с электрофилом, имеющим маленький заряд, спирт может не прореагировать до Второго Пришествия, а протонированый реагент с большим, жирным целым плюсом очень хорошо притянет нуклеофила. =)

Да я с Вами и не спорил :). Просто - пояснил ситуацию...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Не, не поэтому заряд. Кислород более электроотрицателен, чем углерод и водород, и тянет на себя какое-то количество электронной плотности, получая небольшой минус. о_О

 

Спасибо за поправку! Теперь всё вспомнил. Получается, что пара задействованная в связях С-О и О-H, приближенна к атому кислорода, отсюда и частичный отриц. заряд.

Изменено пользователем Пропанол-2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...