орг.химия2

[krasotkafree]

Разместить в ряд по увеличении реакционной способности бензольного ядра в реакциях Se:фенол,п-аминофенол и бензол.Ответ объяснить.Навести пример схемы и назвать продукты реакций п-аминофенола с следующими реагентами:а)HCl; б)NaOH; в)(CH3CO)2O.На какое свойство п-аминофенола указывают реакции а) и б)? написать уравнения и назвать продукт реакции гидрогенизации фенола и предложить схему реакции, по которой можно различить фенол и продукт его гидрогенизации.

[Гость Ефим]

Разместить в ряд по увеличении реакционной способности бензольного ядра в реакциях Se:фенол,п-аминофенол и бензол.Ответ объяснить.Навести пример схемы и назвать продукты реакций п-аминофенола с следующими реагентами:а)HCl; б)NaOH; в)(CH3CO)2O.На какое свойство п-аминофенола указывают реакции а) и б)? написать уравнения и назвать продукт реакции гидрогенизации фенола и предложить схему реакции, по которой можно различить фенол и продукт его гидрогенизации.

бензол (С6Н6) < фенол (C6H5OH) < п-аминофенол (NH2-C6H4-OH)

Гидрокси- и амино-группы являются заместителями I-ого рода и активируют ароматическое ядро в реакциях S_E. Бензол не активирован, фенол активирован гидроксильной группой, а п-аминофенол активирован дважды - гидрокси- и амино-группой.

a) HO-C6H4-NH2 --(HCl)--> [HO-C6H4-NH3]⁺Cl^- (гидрохлорид п-аминофенола)

б) NH2-C6H4-OH --(NaOH, -H2O--> NH2-C6H4-ONa (п-аминофенолят натрия)

в) HO-C6H4-NH2 --((СH3CO)2O, -CH3COOH)--> HO-C6H4-NH-COCH3 (N-ацетил-п-аминофенол)

Реакции а) и б) указывают на амфотерность п-аминофенола

С6H5-OH --(3H2, кат.)--> C6H11-OH (циклогексанол)

Фенол реагирует с водной щёлочью:

C6H5-OH + NaOH ----> C6H5-ONa

Циклогексанол - не реагирует.