Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
anon

Органическая химия, синтез

Рекомендованные сообщения

Сейчас прохожу курс лабораторных работ, по каждому синтезу надо после его успешного завершения написать рапорт. В этом рапорте надо ответить на 4 вопроса по работе и некоторые вопросы меня в тупик загнали. Я учусь заграницей и заранее извиняюсь за любые неточности в названиях орг. веществ.

 

Синтез 1-бутилбромида из 1-бутанола:

Засыпаем натрий бромид, заливаем воду, бутанол и медленно заливаем серную кислоту. Рефлюксируем, SN2 получаем бутил бромид, дальше процедура очистки сначала дистилляция потом экстракция водой, холодной серной кислотой, гидроксидом натрия. Добавляем хлорид кальция, и медленно нагреваем в рефлюксе со смешиванием, пока раствор не станет прозрачным.

 

Зачем производится процедура, выделенная жирным, помимо устранения воды?

 

Так же как воду хлорид кальция может связать остатки бутанола, но мне кажется это не правильный ответ, так как после дистилляции и экстракции от него вряд ли что то осталось да и при чем тут рефлюкс?

 

 

Синтез 2-butoxynaphtalene:на из подготовленого выше бутил бромида и 2-нафтола

Тут можно сразу вопрос так как к процедуре он не имеет отношения.

 

Допустим вы подозреваете что ваш продукт 2-butoxynaphtalene содержит остатки нафтола который не среагировал, предложите химический способ удалить его.

 

Тут вообще тупик, завтро уточню что именно значит химический, в работе очищали рекристаллизацией в 1:9 растворе воды-метанола.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Синтез 1-бутилбромида из 1-бутанола:

Засыпаем натрий бромид, заливаем воду, бутанол и медленно заливаем серную кислоту. Рефлюксируем, SN2 получаем бутил бромид, дальше процедура очистки сначала дистилляция потом экстракция водой, холодной серной кислотой, гидроксидом натрия. Добавляем хлорид кальция, и медленно нагреваем в рефлюксе со смешиванием, пока раствор не станет прозрачным.

Зачем производится процедура, выделенная жирным, помимо устранения воды?

Так же как воду хлорид кальция может связать остатки бутанола, но мне кажется это не правильный ответ, так как после дистилляции и экстракции от него вряд ли что то осталось да и при чем тут рефлюкс?

Что-то не очень внятное. После отгонки - промывка водой, серной кислотой, NaOH. Вы ничего не перепутали? Может быть сначала отмывка серной кислотой от бутанола, потом промывка водой, потом извлечение остатков кислот раствором NaOH (хотя, я соду взял бы)?

В конце концов - осушка хлористым кальцием до образования прозрачного органического слоя. При этом хлористый кальций не должен расплываться, и тем более - давать жидкий водный слой. Иначе, после декантации, процедура осушки повторяется со свежей порцией осушителя. Вот зачем в этом случае рефлюкс (кипячение с обратным холодильником) - совершенно непонятно. Кипятить БРОМалкан с ХЛОРИСТЫМ кальцием? Да и не кипятят обычно при осушке абсорберами (для этого случая - это совершенно ни к чему). Может быть речь идет о том, что после осушки и отделения органического слоя продукт фракционируется на колонке (я бы так сделал)?

 

Синтез 2-butoxynaphtalene:на из подготовленого выше бутил бромида и 2-нафтола

Тут можно сразу вопрос так как к процедуре он не имеет отношения.

Допустим вы подозреваете что ваш продукт 2-butoxynaphtalene содержит остатки нафтола который не среагировал, предложите химический способ удалить его.

Тут вообще тупик, завтро уточню что именно значит химический, в работе очищали рекристаллизацией в 1:9 растворе воды-метанола.

Перекристаллизация - физический метод. Связать химически нафтол можно, скажем, крепкой щелочью (он в ней растворится в виде нафтолята). Бутоксинафталин со щелочью не реагирует. Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Что-то не очень внятное. После отгонки - промывка водой, серной кислотой, NaOH. Вы ничего не перепутали? Может быть сначала отмывка серной кислотой от бутанола, потом промывка водой, потом извлечение остатков кислот раствором NaOH (хотя, я соду взял бы)?

В конце концов - осушка хлористым кальцием до образования прозрачного органического слоя. При этом хлористый кальций не должен расплываться, и тем более - давать жидкий водный слой. Иначе, после декантации, процедура осушки повторяется со свежей порцией осушителя. Вот зачем в этом случае рефлюкс (кипячение с обратным холодильником) - совершенно непонятно. Кипятить БРОМалкан с ХЛОРИСТЫМ кальцием? Да и не кипятят обычно при осушке абсорберами (для этого случая - это совершенно ни к чему). Может быть речь идет о том, что после осушки и отделения органического слоя продукт фракционируется на колонке (я бы так сделал)?

Перепроверил, нет не перепутал, вот на всякий случай первоисточник, правда на анг. языке.

Procedure

Place 27.0 g of NaBr, 30 mL of water and 20 mL of 1-butanol in a 250 mL roundbottom

flask. Cool the mixture in an ice-water bath and slowly add 23 mL concentrated

H2SO4 with stirring. Reflux the mixture for 30 min.

Note! Perform the experiment in the hood. Wear gloves when handling sulfuric acid.

Alkyl halide fumes are toxic in high concentrations.

 

Isolation and purification

Distil the mixture in a distillation apparatus until no more water-insoluble droplets

come over. By this time the temperature should have reached 115°C. The boiling point

gradually rises because of azeotropic distillation of butyl bromide with water

containing increasing amounts of HBr.

Wash the distillate with 20 mL water in a separatory funnel.1 Wash the organic layer

with 20 mL of pre-cooled conc. H2SO4. Allow the layers to separate for 5-10 minutes.2

Wash the organic layer with 20 mL 10% NaOH-solution.3 Dry the cloudy n-butyl

bromide by adding 5 g of CaCl2 and gently warm the mixture under a reflux condenser

with stirring until the liquid clears.4

Filter the dried liquid and distil it collecting the pure n-butyl bromide. The yield is 40%

...

4. What other purpose than removing water does this procedure serve?

 

Перекристаллизация - физический метод. Связать химически нафтол можно, скажем, крепкой щелочью (он в ней растворится в виде нафтолята). Бутоксинафталин со щелочью не реагирует.

Не в бровь а в глаз! Спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Перепроверил, нет не перепутал, вот на всякий случай первоисточник, правда на анг. языке.

При высушивании - не кипятят смесь, а осторожно (нежно) нагревают с обратным холодильником (gently warm the mixture under a reflux condenser) при перемешивании до "попрозрачнения". Процедура - на мой вкус не очень, но это же не кипячение! Далее - как я и написал - осадок офильтровывается, сухая жидкость перегоняется. Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При высушивании - не кипятят смесь, а осторожно (нежно) нагревают с обратным холодильником (gently warm the mixture under a reflux condenser) при перемешивании до "попрозрачнения". Процедура - на мой вкус не очень, но это же не кипячение! Далее - как я и написал - осадок офильтровывается, сухая жидкость перегоняется.

Пардон, я видимо не точно выразился, когда писал не подразумевал кипячение. В конечном итоге так и не понял зачем нужна данная процедура кроме как для устранения воды.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Пардон, я видимо не точно выразился, когда писал не подразумевал кипячение. В конечном итоге так и не понял зачем нужна данная процедура кроме как для устранения воды.

Так она и нужна только для устранения воды! :( Все остальное удалили раньше. Надо же получить, в конце концов, сухой продукт?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так она и нужна только для устранения воды! :( Все остальное удалили раньше. Надо же получить, в конце концов, сухой продукт?

Я это понимаю, вот и придумать ответ на вопрос не могу, а по мнению автора это процедура еще что то делает.

4. What other purpose than removing water does this procedure serve?
Изменено пользователем anon

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Я это понимаю, вот и придумать ответ на вопрос не могу, а по мнению автора это процедура еще что то делает.

Вот теперь проблема прояснилась окончательно. После получения бромбутана, отгонки сырого продукта из реакционной смеси, отмывки водой, серной кислотой и ратвором щелочи, органический слой нагревается с хлористым кальцием, после чего фильтруется и перегоняется. Вопрос - что делает хлористый кальций помимо того, что связывает воду? Правильный, по мнению автора задачи ответ, предполагает, что он делает что-то ещё.

Мне кажется, что Ваше предположение - связывание остатков спирта - это то, что имел ввиду автор задачи. Хотя спирт вроде бы отмывается серной кислотой, но, предположим, что в процессе нейтрализации кислот избытком раствора щелочи, происходит частичный гидролиз бромалкана с образованием небольшого количества спирта, который и требуется связать.

Я могу ошибаться - надеюсь, участники форума меня поправят.

 

P.S. Тут возможна ещё одна - конспирологическая - версия. В процессе реакции не только н-бутилбромид получается, но и вторичный бромид. При нейтрализации раствором щелочи он гидролизуется. Втор-бутанол связывается хлористым кальцием. Это в сущности - те же яйца, только в профиль, но - все по науке... :)

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...