синтез дульцина

[Asalika]

Химики подскажите пожалуйста может ли при взаимодействии фенилэтилового эфира ( С6Н5-О-С2Н5) с мочевиной(NH2-CO-NH2) образоваться дульцин (С2Н5О-C6H4-NHCONH2)?

[Гость Ефим]

Химики подскажите пожалуйста может ли при взаимодействии фенилэтилового эфира ( С6Н5-О-С2Н5) с мочевиной(NH2-CO-NH2) образоваться дульцин (С2Н5О-C6H4-NHCONH2)?

Нет, не может.

[Asalika]

Не подскажите, почему такая реакция не возможна?

[Гость Ефим]

Не подскажите, почему такая реакция не возможна?

Нет движущих сил. Электрофильное замещение в бензольном ядре невозможно, поскольку из атома азота в NH2-CO-NH2 - электрофил никак не получится. Нуклеофильное же замещение водорода не пойдёт, поскольку в ароматическом ядре нет активирующих электрофильных заместителей, более того - есть заместитель, дезактивирующий ядро к нуклеофильной атаке (этокси-группа), да и амидная группа - слабый нуклеофил.

Ну не подходят друг к другу субстрат и реагент!

Изменено 8 Сентября, 2011 в 09:10 пользователем Ефим

[Asalika]

Ясно. спасибо, хотела быстренько получить из фенола дульцин в 2 реакции, теперь придется цепочку длинную составлять. Скажите пожалуйста, а для перехода из нитрофенетола в аминофенетол нужно восстановить нитрофенетол, только как это сделать?

[Гость Ефим]

Ясно. спасибо, хотела быстренько получить из фенола дульцин в 2 реакции, теперь придется цепочку длинную составлять. Скажите пожалуйста, а для перехода из нитрофенетола в аминофенетол нужно восстановить нитрофенетол, только как это сделать?

Возьмите железо в соляной кислоте (Fe/HCl)

[Asalika]

Реакция так протекать будет? С2Н5О-С6H4-NO2 + 3Fe + 6HCl→ C2H5O-C6H4-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

а такое восстановление правильно? С2Н5О-С6H4- NO2 + 3(NH4)2S → C2H5O-C6H4-NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

[Гость Ефим]

Реакция так протекать будет? С2Н5О-С6H4-NO2 + 3Fe + 6HCl→ C2H5O-C6H4-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

а такое восстановление правильно? С2Н5О-С6H4- NO2 + 3(NH4)2S → C2H5O-C6H4-NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

В первом случае железо окисляется до железа(III)

Во втором случае - получится не сера, а дисульфид аммония:

C2H5O-C6H4-NO2 + 6NH4SH ----> C2H5O-C6H4-NH2 + 3(NH4)2S2 + 2H2O

[Asalika]

С2Н5О-С6H4-NO2 + 2Fe + 6HCl→ C2H5O-C6H4-NH2 + 2FeCl3 + 2H2O так в первой реакции?

[Гость Ефим]

С2Н5О-С6H4-NO2 + 2Fe + 6HCl→ C2H5O-C6H4-NH2 + 2FeCl3 + 2H2O так в первой реакции?

Реально реакция идет в присутствии избытка HCl:

С2Н5О-С6H4-NO2 + 2Fe + 7HCl→ [C2H5O-C6H4-NH3⁺]Cl^- + 2FeCl3 + 2H2O

Получается раствор гидрохлорида п-аминофенетола, из которого свободное основание выделяется впоследствии действием щелочи.

Вообще, в органической химии принято подобные реакции записывать кратко:

С2Н5О-С6H4-NO2 --(Fe/HCl)--> С2Н5О-С6H4-NH2

и все. Что происходит с железом - никого не интересует.