Цепочка реакции

[Instractor]

Здравствуйте! Помогите пожалуйста разобраться с цепочкой реакций.

 

2-аминобутановая кислота + HCl -> A + этанол -> B + Na₂CO₃ -> С (тут под стрелкой что-то написано, что-то вроде H₂O и сокращенное слово, но фотография размыта и не понятно что именно).

 

В "A" у меня получилось CH₃-CH₂-CH(NH₃Cl)-COOH

В "B" получилось CH₃-CH₂-CH(NH₃Cl)-COOC₂H₅

А вот что получится в "C" я не могу понять. Помогите пожалуйста

[FilIgor]

Здравствуйте! Помогите пожалуйста разобраться с цепочкой реакций.

 

2-аминобутановая кислота + HCl -> A + этанол -> B + Na₂CO₃ -> С (тут под стрелкой что-то написано, что-то вроде H₂O и сокращенное слово, но фотография размыта и не понятно что именно).

 

В "A" у меня получилось CH₃-CH₂-CH(NH₃Cl)-COOH

В "B" получилось CH₃-CH₂-CH(NH₃Cl)-COOC₂H₅

А вот что получится в "C" я не могу понять. Помогите пожалуйста

B - гидрохлорид, кислая соль. Как она может прореагировать с карбонатом?

[rrr]

На элиминирование по Гофману тоже не похоже... Хотя может быть и такое..

Изменено 12 Сентября, 2011 в 15:37 пользователем rrr

[Уральский химик]

CH3-CH2-CH(NH3Cl)-COONa + C2H5OH не может получится? :unsure:

[Гость Ефим]

CH3-CH2-CH(NH3Cl)-COONa + C2H5OH не может получится? :unsure:

CH3-CH2-CH(NH3Cl)-COOC2H5 + Na2CO3 ----> CH3-CH2-CH(NH2)-COOC2H5 + NaCl + NaHCO3

Изменено 12 Сентября, 2011 в 15:46 пользователем Ефим

[rrr]

CH3-CH2-CH(NH3Cl)-COONa + C2H5OH не может получится? :unsure:

Карбонат смущает. Если бы гидроксид, то такая реакция в принципе возможна. Хотя тогда, я так думаю, может идти замещение хлорид аниона на гидроксил или уже мною упомянутая реакция элиминирования Гофмана. Хотя вряд-ли... :unsure:

[Уральский химик]

Ммм.. ясно.. спасибо

[Гость Ефим]

Карбонат смущает. Если бы гидроксид, то такая реакция в принципе возможна. Хотя тогда, я так думаю, может идти замещение хлорид аниона на гидроксил или уже мною упомянутая реакция элиминирования Гофмана. Хотя вряд-ли... :unsure:

Свободное основание и гидрокарбонат c хлоридом натрия - куда им дальше реагировать? Изменено 12 Сентября, 2011 в 15:48 пользователем Ефим

[Уральский химик]

CH3-CH2-CH(NH3Cl)-COOC2H5 + Na2CO3 ----> CH3-CH2-CH(NH2)-COOC2H5 + NaCl + NaHCO3

честно не знал такую реакцию)

[Гость Ефим]

Хотя, вообще-то есть куда - до полипептида с отщеплением спирта:

nCH3-CH2-CH(NH3Cl)-COOC2H5 + nNa2CO3 ----> n(-NH-CH(CH2CH3)-CO-) + nC2H5OH + nNaCl + nNaHCO3

 

CH3-CH2-CH(NH3Cl)-COOC2H5 + Na2CO3 ----> CH3-CH2-CH(NH2)-COOC2H5 + NaCl + NaHCO3

честно не знал такую реакцию)

А чем она Вас смущает? NH4Cl + Na2CO3 = NH3 + NaCl + NaHCO3 В таком виде пойдет? Можно, конечно уточнить, что там равновесие NH4CO3^- <----> NH3 + HCO3^- , но оно все равно сильно сдвинуто вправо.

А при нагревании - и того подавно, CO2 улетит, а основание с Na2CO3 останется.

Интересно - что там под стрелкой было написано?

Изменено 12 Сентября, 2011 в 16:01 пользователем Ефим