Органическая химия

[ВНС]

1) Какое из двух соединений- пропиламин или метиламин - проявляет более сильные основные свойства? Для более сильного основания приведите реакцию образования соли.

 

2) Опишите по стадиям механизм реакции гидратации 3-метилбутена-1 с учетом статического и динамического фактора.

 

3) Какой продукт образуется в результате внутримолекулярной дегидратации пропанола-2? Приведите последовательность стадий, приводящих к продукту реакции.

 

В первом задании более сильный метиламин А почему?

Во втором и третьем непонятно что это за стадии, какие промежуточные продукты, особенно стат и динам факторы

Уравнения реакций везде простые, а вот с объяснением ничего найти не получается

[ВНС]

Для пропанола-2 я нашел стадии: катион алкоксония и карбокатион, а как со вторым заданием? Можете пояснить?

Изменено 29 Сентября, 2011 в 13:18 пользователем ВНС

[ВНС]

Для пропанола-2 я нашел стадии: катион алкоксония и карбокатион, а как со вторым заданием? Можете пояснить?

Кто нибудь может помочь с теорией - что-то в учебнике ничего понять не могу Вроде пропиламин должен быть сильнее, а почему непонятно - нам задали объяснить И что за динамический и статический фактор во втором задании тоже непонятно - там два разных ответа должно быть? Помогите, пожалуйста, кто в этом разбирается

[Гость Ефим]

Кто нибудь может помочь с теорией - что-то в учебнике ничего понять не могу Вроде пропиламин должен быть сильнее, а почему непонятно - нам задали объяснить И что за динамический и статический фактор во втором задании тоже непонятно - там два разных ответа должно быть? Помогите, пожалуйста, кто в этом разбирается

Основность пропиламина в газовой фазе выше, чем метиламина, в силу большего индуктивного эффекта пропильной группы. А вот в водном растворе бОльшую роль играет фактор сольватации - катион метиламмония сольватируется лучше, поэтому в воде пропиламин более слабое основание.

 

Статический фактор - это распределение электронной плотности в молекуле и стерические условия в момент атаки. Возьмем 3-метилбутен-1:

(CH3)2CH-CН=CH2

Углерод С2 под влиянием индуктивного эффекта изопропильной группы несет повышенную электронную плотность по сравнению с С1. Это благоприятствует атаке электрофилом атома С2.

Это статический фактор.

Динамический фактор - это распределение электронной плотности и стерические условия в переходном комплексе.

Присоединение, скажем, протона к двойной связи приводит к образованию двух возможных карбкатионов:

(CH3)2CH-CН⁺-CH3 и (СH3)2СH-CH2-CH2⁺

В первом комплексе заряд частично стабилизирован индуктивным эффектом алкильной группы, поэтому реакция пойдет преимущественно через образование именно такой структуры.

Это динамический фактор.

В данном случае и статический и динамический фактор благоприятствуют реакции по правилу Марковникова.

В общем же случае эти факторы могут конкурировать.

[ВНС]

Основность пропиламина в газовой фазе выше, чем метиламина, в силу большего индуктивного эффекта пропильной группы. А вот в водном растворе бОльшую роль играет фактор сольватации - катион метиламмония сольватируется лучше, поэтому в воде пропиламин более слабое основание.

 

Статический фактор - это распределение электронной плотности в молекуле и стерические условия в момент атаки. Возьмем 3-метилбутен-1:

(CH3)2CH-CН=CH2

Углерод С2 под влиянием индуктивного эффекта изопропильной группы несет повышенную электронную плотность по сравнению с С1. Это благоприятствует атаке электрофилом атома С2.

Это статический фактор.

Динамический фактор - это распределение электронной плотности и стерические условия в переходном комплексе.

Присоединение, скажем, протона к двойной связи приводит к образованию двух возможных карбкатионов:

(CH3)2CH-CН⁺-CH3 и (СH3)2СH-CH2-CH2⁺

В первом комплексе заряд частично стабилизирован индуктивным эффектом алкильной группы, поэтому реакция пойдет преимущественно через образование именно такой структуры.

Это динамический фактор.

В данном случае и статический и динамический фактор благоприятствуют реакции по правилу Марковникова.

В общем же случае эти факторы могут конкурировать.

Огромное спасибо, теперь все понятно

[Гость Ефим]

Огромное спасибо, теперь все понятно

Только я бы на Вашем месте всё-таки по учебникам прошёлся. В кратком сообщении я попытался дать самую суть, но при этом впал в методологическую ересь, за которую Вас могут убить, если Вы меня бездумно процитируете. По-большому счету тут академический час нужен с иллюстрациями, что бы Вы действительно все поняли, так что, не обольщайтесь - это достаточно ёмкая тема.