Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
ВНС

Органическая химия

Рекомендованные сообщения

1) Какое из двух соединений- пропиламин или метиламин - проявляет более сильные основные свойства? Для более сильного основания приведите реакцию образования соли.

 

2) Опишите по стадиям механизм реакции гидратации 3-метилбутена-1 с учетом статического и динамического фактора.

 

3) Какой продукт образуется в результате внутримолекулярной дегидратации пропанола-2? Приведите последовательность стадий, приводящих к продукту реакции.

 

В первом задании более сильный метиламин А почему?

Во втором и третьем непонятно что это за стадии, какие промежуточные продукты, особенно стат и динам факторы

Уравнения реакций везде простые, а вот с объяснением ничего найти не получается

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для пропанола-2 я нашел стадии: катион алкоксония и карбокатион, а как со вторым заданием? Можете пояснить?

Изменено пользователем ВНС

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для пропанола-2 я нашел стадии: катион алкоксония и карбокатион, а как со вторым заданием? Можете пояснить?

Кто нибудь может помочь с теорией - что-то в учебнике ничего понять не могу Вроде пропиламин должен быть сильнее, а почему непонятно - нам задали объяснить И что за динамический и статический фактор во втором задании тоже непонятно - там два разных ответа должно быть? Помогите, пожалуйста, кто в этом разбирается

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Кто нибудь может помочь с теорией - что-то в учебнике ничего понять не могу Вроде пропиламин должен быть сильнее, а почему непонятно - нам задали объяснить И что за динамический и статический фактор во втором задании тоже непонятно - там два разных ответа должно быть? Помогите, пожалуйста, кто в этом разбирается

Основность пропиламина в газовой фазе выше, чем метиламина, в силу большего индуктивного эффекта пропильной группы. А вот в водном растворе бОльшую роль играет фактор сольватации - катион метиламмония сольватируется лучше, поэтому в воде пропиламин более слабое основание.

 

Статический фактор - это распределение электронной плотности в молекуле и стерические условия в момент атаки. Возьмем 3-метилбутен-1:

(CH3)2CH-CН=CH2

Углерод С2 под влиянием индуктивного эффекта изопропильной группы несет повышенную электронную плотность по сравнению с С1. Это благоприятствует атаке электрофилом атома С2.

Это статический фактор.

Динамический фактор - это распределение электронной плотности и стерические условия в переходном комплексе.

Присоединение, скажем, протона к двойной связи приводит к образованию двух возможных карбкатионов:

(CH3)2CH-CН+-CH3 и (СH3)2СH-CH2-CH2+

В первом комплексе заряд частично стабилизирован индуктивным эффектом алкильной группы, поэтому реакция пойдет преимущественно через образование именно такой структуры.

Это динамический фактор.

В данном случае и статический и динамический фактор благоприятствуют реакции по правилу Марковникова.

В общем же случае эти факторы могут конкурировать.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Основность пропиламина в газовой фазе выше, чем метиламина, в силу большего индуктивного эффекта пропильной группы. А вот в водном растворе бОльшую роль играет фактор сольватации - катион метиламмония сольватируется лучше, поэтому в воде пропиламин более слабое основание.

 

Статический фактор - это распределение электронной плотности в молекуле и стерические условия в момент атаки. Возьмем 3-метилбутен-1:

(CH3)2CH-CН=CH2

Углерод С2 под влиянием индуктивного эффекта изопропильной группы несет повышенную электронную плотность по сравнению с С1. Это благоприятствует атаке электрофилом атома С2.

Это статический фактор.

Динамический фактор - это распределение электронной плотности и стерические условия в переходном комплексе.

Присоединение, скажем, протона к двойной связи приводит к образованию двух возможных карбкатионов:

(CH3)2CH-CН+-CH3 и (СH3)2СH-CH2-CH2+

В первом комплексе заряд частично стабилизирован индуктивным эффектом алкильной группы, поэтому реакция пойдет преимущественно через образование именно такой структуры.

Это динамический фактор.

В данном случае и статический и динамический фактор благоприятствуют реакции по правилу Марковникова.

В общем же случае эти факторы могут конкурировать.

Огромное спасибо, теперь все понятно

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Огромное спасибо, теперь все понятно

Только я бы на Вашем месте всё-таки по учебникам прошёлся. В кратком сообщении я попытался дать самую суть, но при этом впал в методологическую ересь, за которую Вас могут убить, если Вы меня бездумно процитируете. По-большому счету тут академический час нужен с иллюстрациями, что бы Вы действительно все поняли, так что, не обольщайтесь - это достаточно ёмкая тема.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...