ЯМР

[Peroxide]

Здравствуйте, помогите пожалуйста с задачей по ЯМР

Это -пара змещенный бензол с формулой C₁₀H₁₀NOCl

предположительно один из заместителей - альдегидная группа.

а вот второй определить не могу(

[Гость Ефим]

Здравствуйте, помогите пожалуйста с задачей по ЯМР

Это -пара змещенный бензол с формулой C₁₀H₁₀NOCl

предположительно один из заместителей - альдегидная группа.

а вот второй определить не могу(

У Вас неправильно вычислена формула. На масс-спектре молекулярный ион имеет массу 211, что соответствует формуле C₁₀H₁₀NO₂Cl

По совокупности всех данных получается вот что:

УФ-спектр 236 нм - амидная С=О группа (ацетанилид имеет максимум при 242 нм).

ИК-спектр:

полоса "амид I" 1640 1590 (С=О)

полоса "амид II" 1640 (N-H)

полосы ~3300 N-H

полоса кетона 1690 (C=O)

ПМР -спектр:

9.3 м.д. синглет - арамидный N-H

8 - 7 м.д дублет дублетов - 1,4-замещенный бензол

3.7 м.д. синглет СН2

2.4 м.д. синглет СН3

ЯМР 13С:

120.8 и 129.2 м.д. дублеты СН углероды кольца

129.0 и 137.8 м.д. синглеты углероды кольца

165.2 и 202.4 м.д. синглеты углеродов СO-групп

30.1 квадруплет углерод СН3-группы

52.2 триплет углерод CH2-группы

Возвращаясь к масс-спектру:

пик 153: [C6H4-CO-CH2-Cl]^*+ (от молекулярного иона отщепляется O=C=N-CH3)

пик 127: [NH2-C6H4-Cl]^*+ (последовательное отщепление O=C=CH2)

пик 43: [О=С-СН3]^*+

пик 28: [O=C]^*+

 

Вроде бы всё сходится.

Изменено 7 Октября, 2011 в 16:05 пользователем Ефим

[Peroxide]

спасибо!

[Гость Ефим]

спасибо!

полоса "амид I" 1640 (С=О)

полоса "амид II" 1640 (N-H)

Пардон, опечатался:

полоса "амид I" 1590 (С=О)

полоса "амид II" 1640 (N-H)