Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
гроза соседей

алкоголяты металлов

Рекомендованные сообщения

Гость Ефим

Значит амино-группа понизит кислотность О-Н только в случае ароматичекого кольца? А в алифатических наоборот, так как ЭО азота выше углерода?

Всё не так просто!

Амино-группа в кольце может и понизить кислотность, и повысить - всё зависит от баланса эффектов. Сравним кислотность аминофенолов и фенола (pKa):

фенол 10.00

м-аминофенол 9.87 (выше)

п-аминофенол 10.30 (ниже)

о-аминофенол 9.71 (ещё выше, чем у мета-)

Кислотность м-аминофенола выше, благодаря -I эффекту аминогруппы. Поскольку сопряжения с гидроксилом нет - мезомерный эффект подавлен.

Кислотность п-аминофенола ниже - работает +M эффект аминогруппы, подавляющий индуктивное влияние.

А вот кислотность о-аминофенола выше даже, чем у мета-изомера. В данном случае мезомерный эффект перевешивается суммой двух других - возросшим индуктивным эффектом (расстояние между группами - одна связь) и образованием внутримолекулярной водородной связи N-H~O в анионе.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...