Задача на органику

[paveltashkinov]

Вещество состава C7H10N2 при действии соляной к-ты дает соль состава C7H12N2(2+)2Cl(-)

А после обработки азотистой к-той и нагревания с Cu2Br2 - п-бромбензиловый спирт.

Надо вещество и реакции.

[paveltashkinov]

2-метилфенилгидразин, нет?

[Гость Ефим]

2-метилфенилгидразин, нет?

Обознатушки - перепрятушки! Арилгидразин с азотистой кислотой даст арилазид, который с однобромистой медью медью не реагирует! Ищите в области ароматических аминов... (и первичных алкиламинов совокупно).

[KRAB-XIMIK]

раз получается п-бромбензиловый спирт, то тут аминогруппа связана с бензольным кольцом. А как с бромом быть?

Изменено 14 Октября, 2011 в 15:04 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

раз получается п-бромбензиловый спирт, то тут аминогруппа связана с бензольным кольцом. А как с бромом быть?

Ха! Так у Вас же уже получился п-БРОМбензиловый спирт... Куда же ещё - бром?

В этой молекуле две аминогруппы с ОЧЕНЬ разными свойствами.

[KRAB-XIMIK]

я имел ввиду, что я знаю, где находится одна аминогруппа, а как сюда попал бром и где вторая аминогруппа - я не знаю.

[Гость Ефим]

я имел ввиду, что я знаю, где находится одна аминогруппа, а как сюда попал бром и где вторая аминогруппа - я не знаю.

И-и-эх!

4-аминобензиламин или 4-(аминометил)анилин

Хотя все процессы идут одновременно, разнесём их по стадиям:

NH2-C6H4-CH2-NH2 --(NaNO2/HCl)--> NH2-C6H4-CH2-OH + N2 + H2O (реакция дезаминирования первичных алкиламинов)

HO-CH2-C6H4-NH2 --(NaNO2/HCl)--> [HO-CH2-C6H4-N2]⁺Cl^- --(CuBr, t⁰,-N2)--> HO-CH2-C6H4-Br (реакция Зандмейера)

получается 4-бромбензиловый спирт

[paveltashkinov]

Спасибо. Да, с гидразидом я промахнулся.