Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Олег74

Пользователи
  • Постов

    68
  • Зарегистрирован

  • Посещение

Сообщения, опубликованные Олег74

  1. А Кучерова тут разве можно вот так, не в кетон? Как так сделать?

    По идее там будет получаться смесь кетона и альдегида, т.к. там уже есть альдольная группа, которая является электроноакцепторной группой.

    Нет, в таком виде не осуществима. На первой стадии лучше взять этиловый/метиловый эфир, тогда с Гриньяром-Иоцичем (если взять 1 экв. его) пройдет как написано.

    Насчет Кучерова. Там есть электроноакцепторная С=О, и может быть это приведет к исключению из правила, указанному даже в Вики. Так что, вероятно, будет смесь вашего и нормального кучеровского продукта, о котором говорил DX666.

    Мысли читаете) Но меня больше интересует температура реакции Гриньяра и можно ли использовать диизопропиловый эфир?

  2. Конечно, т.к. известно, что индолы в кислой среде нестабильны.

    А зачем это делать, что хотите в итоге получить?

    да провёл реакцию, просто выпал твёрдый нерастворимый осадок фиолетового цвета. Вот и захотелось узнать что это.

  3. Растворитель, тот в котором делали реактив Гриньяра обычно эфир либо тгф, температура, обычно чтобы избежать побочных реакций ее понижают до минус 78 градусов ( эту температуру дает сухой лед).

    Какие могут быть продукты реакции?

  4. 3-хлор-2-метоксифенил - это для меня просто радикал. Он может быть, может не быть. Суть в том, что диизопропиламид лития - сильное основание, с заторможенной нуклеофильностью. Роль его здесь может сводиться только к катализу конденсации сложного эфира с нитроолефином. Охлаждение до -50С предотвращает сложноэфирную самоконденсацию.

    Если хотите, то в общем виде это так будет:

    attachicon.gifопять09.png

     

    Такое моё ИМХО :)

    Теперь точно ясно, спасибо)

  5. attachicon.gifопять08.png

     

    Как-то так, если я не нагнал пурги  :ds:

    Спасибо, там эфир немного другой, но механизм я понял)  Я так понял, что реакция не пойдёт, если убрать 3-хлор-2-метоксифенил?

  6. 11,1 мл (17,8 ммоль) 1,6М н-бутиллития в гексане добавили порциями к 20 мл раствора 2,5 мл (17,8 ммоль) диизопропиламина в тетрагидрофуране при перемешивании в условиях охлаждения смесью сухой лед/ацетон. Через 15 мин после завершения добавления к смеси порциями при -50оС или ниже добавили 30 мл раствора 4,13 г (17 ммоль) сложного эфира, полученного в вышеуказанной стадии 4, в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали при такой же температуре в течение 10 мин и к смеси порциями добавили 100 мл раствора 3,55 г (17 ммоль) нитроолефина в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали в течение 30 мин и к реакционной смеси добавили воду. Полученную смесь подкисляли 2н. раствором соляной кислоты и экстрагировали метиленхлоридом. Фазу метиленхлорида промывали соляным раствором и сушили над безводным сульфатом магния.  Эфир полученный в стадии 4  Этил-3-хлор-2-метоксифенилпропионат. Спасибо за помощь.

  7. из Химическая технология органических веществ (Дьячкова, 2007)

    Но обычно, диизопропиловый эфир получают прогонкой пропилена над Ca3(PO4)2 при 260-319 С с конверсией 7-33%, т.к. при дегидратации изопропанола и высших спиртов идет побочная реакция образования олефинов

    Спасибо, исчерпывающий ответ!)

  8. Всем доброго времени суток, подскажите пожалуйста при какой температуре лучше синтезировать диизопропиловый эфир, путём дегидратации с серной кислотой?

  9. там где прочитал про этот метод реакция шла 3 часа, потом добавлялся водный раствор поваренной соли, потом экстракция эфиром. потом опять промывка солевым раствором и потом уже отделение из эфира более менее чистого...

     

    подробнее так 

    Общая процедура: смесь 557 мг бензилового спирта, 0.15 mL HBR (48 %) и 5 mL DMSO перемешивали на масляной бане при 100C. Реакция закончилась через 3 часа. К реакционной массе добавили 5 мл морской воды (раствор натрия хлористого), и потом экстарагировали 30 мл диэтилового эфира. Эфирный слой был промыл соленой водой (4x5 мл). Выпарив эфир и остаток перегоняем получив 530 мг бензальдегида с выходом 95 %.

     

     

    там же было еще про метод окисления нитратом железа(3) в водно-этилацетатной(ацетоновой) смеси. 

     

    оффлайновая копия ныне выпиленного сайта. 

    как там диэтиловый эфир появился?

  10. С чего это вы взяли? Йодистоводородная кислота - одна из самых сильных кислот, а винная ей в подметки не годится гораздо слабее. 

    Ладно, спасибо.

  11. Столько реактивов зря загубили. Ну, окислился чуток KI кислородом воздуха, от того и смесь кислоты и соли немного покоричневела и окраску дает на крахмал, так это для KI обычное дело, а так, не было реакции никакой.

    Но винная кислота сильнее чем йодоводородная, должен был НI образоваться и пройодировать ОН-группу?

  12. Реакция проводилась следующим образом: 150 грамм винной кислоты растворил в кипящей воде, затем, при перемешивании добавил 332 грамма йодида калия. Далее выпарил воду. В итоге получилась светло коричневая соль, без запаха. Раствор крахмала окрашивался в фиолетовый цвет (как йодом). Какие продукты получились?

×
×
  • Создать...