1. С олеиновой кислотой ничего не произойдет. Какая-то мизерная часть окислится кислородом воздуха (прогоркание).
2. Содержание насыщенных жиров в различных маслах сильно варьирует. Триненасыщенных триглицеридов (полностью ненасыщенных молекул жира) в пальмовом масле менее 3%, а в подсолнечном 70%. Поэтому ответ будет: от сложно до почти нереально сложно, в зависимости от вида.
Процесс выделения называется фракционированием. Суть: разогретое масло растворяется в ацетоне/гексане, охлаждается при медленном перемешивании с получением кристаллов (более насыщенные жиры кристаллизуются, менее насыщенные остаются в расплаве). Кристаллы отфильтровываются, растворитель выпаривается. Получают жидкую и твердую фракции. Жидкую снова растворяют, охлаждают, кристаллы отфильтровывают. Повторять n-ое количество раз. В конце концов останутся почти только триненасыщенные триглицериды.